Blanc-Reaktion

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Die Blanc-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und nach Gustave Louis Blanc (1872–1927) benannt. Durch sie kann eine Chlormethylgruppe (-CH2Cl) in Aromaten eingeführt werden.[1][2]

Reaktion[Bearbeiten]

Edukte der Blanc-Reaktion sind neben dem Aromaten Formaldehyd Chlorwasserstoff und Lewissäuren, wie Zink- oder Aluminiumchlorid. Die Reaktion verläuft im Sinne einer SEAr-Reaktion (Elektrophile aromatischen Substitution).

Blanc Chloromethylation Reaction Scheme.svg

Reaktionsmechanismus[Bearbeiten]

In Gegenwart saurer Katalysatoren lässt sich Formaldehyd mit wenig reaktionsfähigen Aromaten umsetzen.

Blanc reaction mechanism 1.svg

Bei Anwesenheit saurer Katalysatoren bleibt die Reaktion jedoch meist nicht auf der Stufe des Benzylalkohols stehen, sondern reagiert in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu Diarylmethan weiter 1. Führt man dagegen die Umsetzung in Gegenwart hoher Konzentration an HCl weiter durch, so erhält man aus dem als Zwischenprodukt entstandenen Benzylalkohol die entsprechenden Benzylchloride 2.

Blanc reaction mechanism 2.svg

Manko[Bearbeiten]

Obgleich die Chlormethylierung nach Blanc eine sehr effiziente Methode darstellt, hat sie einen schwerwiegenden Nachteil: bei der Reaktion von Formaldehyd mit Chlorwasserstoff wird in geringem Maße hochgradig karzinogener Bis(chlormethyl)ether gebildet.[3] Daher sollte ihre Notwendigkeit bei der Syntheseplanung kritisch überdacht werden.

Quelle[Bearbeiten]

  • Organikum. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Gustave Louis Blanc in: Bull. Soc. Chim. France. 33, 1923, S. 313.
  2. Reynold C. Fuson, C. H. McKeever: Chloromethylation of Aromatic Compounds. In: Organic Reactions. 1, Nr. 3, 1942, S. 63–90.
  3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry Oxford University Press, 2001, S. 575.