Bromfenoxim

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Strukturformel
Strukturformel Bromfenoxim
Allgemeines
Name Bromfenoxim
Andere Namen
  • 2,6-Dibrom-4-{(E)-[(2,4-dinitrophenoxy)­imino]methyl}phenol (IUPAC)
  • 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd-O-(2,4-dinitrophenyl)oxim
Summenformel C13H7Br2N3O6
Kurzbeschreibung

kristallin, weiß[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13181-17-4
EG-Nummer 236-129-6
ECHA-InfoCard 100.032.830
PubChem 86287521
ChemSpider 10468811
Wikidata Q27155796
Eigenschaften
Molare Masse 461,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

196–197 °C[2]

Dampfdruck

1,16·10−9 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[5]
Toxikologische Daten

1217 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromfenoxim ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[6]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzaldehyd wird mit Brom bromiert und mit Hydroxylamin und mit 2,4-Dinitrochlorbenzol zu Bromfenoxim umgesetzt.[7]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromfenoxim wird zur Bekämpfung von Unkräutern nach Pflanzenaufgang u. a. in Getreide, Mais, Grünland und frisch gesäten Rasenflächen eingesetzt.[8]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromofenoxim wird von den Blättern und Stängeln absorbiert. Außerdem wird es in der Pflanze zu Bromoxynil abgebaut, das die herbizide Wirkung ausübt.[8] Der Wirkmechanismus beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Bromefenoxim enthalten.[2][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Bromfenoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juli 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Bromfenoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2022.
  3. a b Eintrag zu Bromofenoxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Juli 2022.
  4. Eintrag zu Bromofenoxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31 - Bromofenoxim. (PDF; (160 KB)) In: LGC Standards. 18. Juli 2016, abgerufen am 19. Juli 2022.
  6. M. Schulte: Transgene herbizidresistente Kulturen: Rückblicke und Ausblicke nach 8 Jahren internationaler Anbaupraxis. In: Gesunde Pflanzen. Band 57, Nr. 2-3, April 2005, S. 37–46, doi:10.1007/s10343-005-0066-y.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b T. Roberts, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts, L. Croucher: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1, Herbicides and Plant Growth Regulators. 1998, S. 335–336, doi:10.1039/9781847551382.
  9. Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromofenoxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Juli 2022.