2,4-Dinitrochlorbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen
  • 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
  • DNCB
  • CDNB
  • (4-Chlor-1,3-dinitrobenzol)
Summenformel C6H3ClN2O4
CAS-Nummer 97-00-7
PubChem 6
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,68 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

53 °C[1]

Siedepunkt

315 °C[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 15 °C)[1]

Brechungsindex

1,5857 (60 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410
P: 280​‐​273​‐​304+340​‐​302+352​‐​309​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​33​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dinitrochlorbenzol ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein brennbarer gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist. Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.[1]

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.[4][5]

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.[1] Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 97-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Dezember 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. H. B. Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, S. 532–533 (doi:10.1021/ja01294a502).
  5. H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene, in: Biochem. J., 1947, 41, S. 558–559 (PMID 20270792; PMC 1258537 (freier Volltext)).
  6. N. S. Wedroff: „Zur Frage der Sensibilisierung der Haut: Die Sensibilisierung für Dinitrochlorbenzol unter Gewerbebedingungen“, Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene, 1932, Volume 3, Issue 4, S. 509–522 (doi:10.1007/BF02125115).

Weblinks[Bearbeiten]