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1978 lernte er während eines Urlaubs auf der Isle of Man die Tourist Trophy kennen und war davon fasziniert. Er fuhr lange Jahre Amateurrennen, bis 1994 Krebs bei ihm diagnostiziert wurde.[1] 1996 wechselte er in den Profisport und nahm zum ersten Mal an der TT teil. Er hält auf der rund 60 km langen Strecke zwei Rekorde. 2014 fuhr er den absoluten Rundenrekord mit 17:06,682 Minuten, was einem Durchschnitt von 212,913 km/h entspricht. Seit einem Trainingslauf zur TT 2006 steht sein Höchstgeschwindigkeitsrekord von 331 km/h.[2]
Anstey gilt als sehr scheu, schüchtern und gibt rechten selten Interviews. Seit 2004 lebt er ununterbrochen in Großbritannien. Für seine Verdienste im Rennsport wurde er mit dem Orden New Zealand Order of Merit ausgezeichnet.
Auf den ewigen Bestenlisten der North West 200 rangiert Anstey mit zehn Siegen auf Platz vier und bei der TT – ebenfalls mit 10 Siegen – auf Platz sechs.