Butralin
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Butralin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H21N3O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-orange Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 295,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
134–136 °C (0,6 mbar)[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Butralin ist ein Racemat aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate, welches als Vorauflaufherbizid verwendet wird.[1] Es wurde 1973 von Amchem auf den Markt gebracht.[4]
Gewinnung und Darstellung
Butralin kann durch Chlorierung von iso-Butylbenzol sowie anschließender Reaktion mit Salpetersäure und sec-Butylamin gewonnen werden.[5]
Verwendung
Butralin gehört wie das verwandte Nitralin zu den Mikrotubuli-Hemmern.[6]
Zulassung
In der Schweiz, Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Butralin enthält.[7] In der Europäischen Union wurde 2008 entschieden, den Wirkstoff wegen seiner schädlichen Wirkung auf die Gesundheit nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[8] Ein Handelsname für den Einsatz im technischen Bereich und als Pflanzenschutzmittel in den USA ist Amex 820.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag bei drugfuture
- ↑ a b c d e f g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Butralin bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Patentanmeldung US3991116: 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline. Angemeldet am 1. Mai 1975, veröffentlicht am 9. November 1976, Anmelder: Amchem Products, Erfinder: John Joseph Damiano.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 862 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ C. L. Elmore, D. E. Bayer: Mitotic and structural effects of nitralin and butralin on ryegrass (Lolium perenne L.) root meristems. In: Weed Research. Band 32, Nr. 2, April 1992, S. 77–86, doi:10.1111/j.1365-3180.1992.tb01864.x (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 20. Oktober 2008 über die Nichtaufnahme von Butralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (2008/819/EG).
- ↑ Informationen eines Anbieters (abgerufen am 13. Dezember 2013).