Cashmeran

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Strukturformel
Strukturformel von Cashmeran
Allgemeines
Name Cashmeran
Andere Namen
  • 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon
  • 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-inden-4-on
Summenformel C14H22O
CAS-Nummer 33704-61-9
PubChem 92292
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 206,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,969 g·cm−3 (20°C) [1]

Schmelzpunkt

27°C °C[1]

Siedepunkt

256 °C [1]

Dampfdruck

1.09 Pa (25°C) [1]

Löslichkeit

112mg l−1 (23°C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​411
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302​‐​352Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 36​‐​38​‐​43​‐​51/53[1]
S: 24​‐​26​‐​36​‐​37​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cashmeran ist ein synthetischer Duftstoff aus der Gruppe der Cyclohexenone.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Bezeichnung wurde in Bezug auf Eigenschaften von Kaschmirwolle gewählt. Cashmeran verleiht Parfums ein weiche, seidige Note. Cashmeran ist der von International Flavors and Fragrances Inc. vergebene Handelsname für den Dufststoff. Die Abkürzung für Cashmeran lautet DPMI, welche in verschiedenen Publikationen synonym verwendet wird.

Physikalische und chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Cashmeran ist ein alicyclisches Keton. Bei Raumtemperatur erscheint es als weißer Feststoff, sein Schmelzpunkt liegt bei 27 °C. Als Siedepunkt wurde eine Temperatur von 256 °C berichtet, jedoch hat man in einigen Tests eine Zersetzung des Materials bei 220 °C festgestellt.[1]

Geschichte[Bearbeiten]

Cashmeran wurde von International Flavors and Fragrances in den 1970ern, von John Hall[3] entdeckt. Zu der Erfindung von Cashmeran kam es aufgrund von Forschungen nach kostengünstigen Verfahren zur chemischen Transformation von Stoffen mit Penta-methyl-indan- und Tetra-methyl-naphtalen-Strukturen. In diesem Zusammenhang wurde Cashmeran, ein ungesättigtes Keton, als ein wichtiger neuer Duftstoff identifiziert.

Geruch[Bearbeiten]

Obwohl Cashmeran von einigen Seiten als polyzyklische Moschusverbindung beschrieben wurde, ist es weder primär ein Moschusduftstoff, noch gehört es zur Gruppe der polyzyklischen Moschusverbindungen wie von der International Fragrance Association (IFRA) definiert. IFRA definiert polyzyklische Moschusverbindungen als Verbindungen, die:

- primär und einzig aufgrund ihres Moschusdufts verwendet werden
- eine Summenformel von C17H24O oder C18H26O haben, und einen zentralen aromatischen Benzolring enthalten

Obwohl Cashmeran holzig-moschusartige Duftnoten hat, ist sein Geruch komplex, geprägt von würzigen, fruchtigen, balsamischen, chypre und vanilleartigen Duftnoten. Cashmeran findet aufgrund seines eigenen charakteristischen Geruchs Verwendung, dieser unterscheidet sich grundlegend von üblichen Moschusverbindungen. Dies spiegelt sich auch in seiner typischen Verwendungsmenge von circa 2 % wider,[4] im Vergleich dazu liegt zum Beispiel die Verwendungsmenge der polyzyklischen Moschusverbindung HHCB (Galaxolide) in Düften bei bis zu 30 %. Cashmeran fehlt zudem auch der aromatische Benzolring, den polyzyklische Moschusverbindungen enthalten. Cashmeran ist daher keine polyzyklische Moschusverbindung.

Umweltdaten[Bearbeiten]

Cashmeran hat einen Biokonzentrationsfaktor (BCF) von 156 und einen Oktanol/Wasser-Verteilungskoeffizienten (Log Kow) von 4.2. Daraus resultiert, dass diese Verbindung weder besonders persistent oder bioakkumulierbar (vPvB) ist, noch handelt es sich um eine persistente bioakkumulierbare toxische Substanz (PBT)[1]

Die kurzfristige aquatische Toxizität für Cashmeran liegt bei >1 mg/kg für alle Spezies (Daphnien, Algen und Fische). Cashmeran hat eine Umweltgefährlichkeitseinstufung (R51/53 gemäß EU DSD[5] oder H411 gemäß EU CLP[6]).

In diesem Sinne sind die Biokonzentration und aquatische Toxizität von Cashmeran um eine Größenordnung günstiger als die von polyzyklischen Moschusverbindungen. Mehrere Studien zur Überwachung[7][8][9][10][11][12][13][14][15] wurden in verschiedenen Umweltbereichen und Menschen durchgeführt. Einige Studien haben Spuren von DPMI nachgewiesen, die gefundenen Werte lagen bei unter 1 ppm, überlichweise sogar unter 1 ppb.

Toxikologie[Bearbeiten]

Cashmeran ist leicht hautreizend, reizend bei Augenkontakt (R36/38 gemäß EU DSD, H315-319 gemäß EU CLP) und hat eine schwach sensibilisierende Wirkung (R43/H317) mit einem EC3 von 33 %. Cashmeran ist nicht als toxisch eingestuft und ist auch keine krebserregende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Verbindung.[1][16][17][18]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n ECHA Data Dossier für 1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-inden-4-one, abgerufen am 24. November 2014.
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. US Patent 3,773,836 vom 20. November 1973.
  4. Synthetics Compendium.PDF-Datei, 6,8 MB
  5. The directive on dangerous substances – Environment – European Commission.
  6. CLP Legislation – ECHA
  7. Eschke H.-D. , Dibowski H.-J. and Traud J. Studies on the occurrence of polycyclic musk flavors in different environmental compartments. Second communication: Findings in surface waters, waste waters, and fish as well as in detergents and cosmetics. Umweltwiss. Schadst.-Forsch. Z. Umweltchem Okotox., 7(3), 131-138.
  8. Eschke H.-D. , Dibowski H.-J. and Traud J. Detection and quantitative analysis of musk fragrances by means of ion-trap GC/MS/MS in human fat and breast milk. Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 91(12), 375-379.
  9. Zehringer M. and Herrmann A. Analysis of polychlorinated biphenyls, pyrethroid insecticides and fragrances in human milk using a laminar cup liner in the GC injector. European Food Research and Technology, 212(2), 247-251.
  10. Hutter H.-P. , Wallner P. , Moshammer H. , Hartl W. , Sattelberger R. , Lorbeer G. and Kundi M. Blood concentrations of polycyclic musks in healthy young adults. Chemosphere, 59(4), 487-492.
  11. Ricking M. , Schwarzbauer J. , Hellou J. , Svenson A. and Zitko V. Polycyclic aromatic musk compounds in sewage treatment plant effluents of Canada and Sweden--first results. Marine Pollution Bulletin, 46(4), 410-417.
  12. Zhang S., DiFrancesco, A., Chiu, P., Allen, H. and Salvito, D. Removal mechanisms for fragrance materials in sludge-amended soils. American Chemical Society 228th National Meeting, Philadelphia, PA. 25 August 2004
  13. Heberer Th., Jurgensen S., Fromme H. Synthetic musks in theaquatic system of Berlin as an example for urban ecosystems. In: Rimkus GH (ed.), Synthetic Musk Fragrances in the Environment. The Handbook of Environmental Chemistry. Springer Verlag, Berlin, Germany, pp. 123-150.
  14. Schlumpf, M., Kypke, K., Wittassek, M., Angerer, J., Mascher, H., Mascher, D., Vokt, C., Birchler, M., and Lichtensteiger, W. Exposure patterns of UV filters, fragrances, parabens, phthalates, organochlor pesticides, PBDEs, and PCBs in human milk: Correlation of UV filters with use of cosmetics. Chemosphere 81, 1171–1183.
  15. Guo R., Lee I., Kim U., Oh J. Occurrence of synthetic musks in Korean sewage sludges. Science of the Total Environment 408, 1634–1639.
  16. Kevekordes S. , Mersch-Sundermann V. , Diez M. and Dunkelberg H. In vitro genotoxicity of polycyclic musk fragrances in the micronucleus test. Mutation Research, 395(2-3), 145-150.
  17. Kevekordes S. , Mersch-Sundermann V. , Diez M. , Bolten C. and Dunkelberg H. Genotoxicity of polycyclic musk fragrances in the sister-chromatid exchange test. Anticancer Research, 18(1A), 449-452.
  18. Mersch-Sundermann V. , Kevekordes S. and Jenter C. Lack of mutagenicity of polycyclic musk fragrances in Salmonella typhimurium. Toxicology in Vitro, 12(4), 389-393.