Cyclohexen

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexen
Allgemeines
Name Cyclohexen
Andere Namen

1,2,3,4-Tetrahydrobenzol

Summenformel C6H10
CAS-Nummer 110-83-8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−103,7 °C [1]

Siedepunkt

83 °C [1]

Dampfdruck

94 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 50 mg·l−1 (20 °C) [1]

Brechungsindex

1,446 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​304​‐​411
P: 210​‐​262​‐​273 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​51/53​‐​65
S: 16​‐​24/25​‐​61​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

Darstellung[Bearbeiten]

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Protonierung Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Eliminierung

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig. Der Flammpunkt liegt bei −17 °C, die Zündtemperatur bei 265 °C. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3 ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Cyclohexen ist leichtentzündlich und gesundheitsschädlich. Bei einem Luftvolumenanteil von 1,2–7,7 % bildet es explosive Gemische. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 110-838 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Dezember 2006 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Cyclohexene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.