Chlorfenvinphos

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorfenvinphos
Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name Chlorfenvinphos
Andere Namen
  • O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat
  • Haptasol
  • Haptarax
  • Sapecron
  • Birlane
  • Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat
  • Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester
Summenformel C12H14Cl3O4P
CAS-Nummer 470-90-6
PubChem 5377791
Kurzbeschreibung

bernsteinfarbene Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 359,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−23 – −19 °C[1]

Siedepunkt

167–170 °C (0,66 mbar)[1]

Dampfdruck

< 0,001 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Aceton, Xylol, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

10 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.[7] Das technisches Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.[2] Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.[3] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.[8]

In der Schweiz ist Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 470-90-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011 (PDF).
  3. a b Inchem: Chlorfenvinphos in Pesticide Residues Series
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 470-90-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche).
  7. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
  8.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011.