Triethylphosphit

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Strukturformel
Struktur von Triethylphosphit
Allgemeines
Name Triethylphosphit
Andere Namen

Phosphorigsäuretriethylester

Summenformel C6H15O3P
CAS-Nummer 122-52-1
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 166,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

4 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • mischbar mit organischen Lösemitteln[2]
  • unlöslich in Wasser (Hydrolyse)[2]
Brechungsindex

1,4127 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​43​‐​52/53
S: 24​‐​37​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triethylphosphit ist der Triethylester der Phosphorigen Säure.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Triethylphosphit lässt sich durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Ethanol herstellen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Triethylphosphit ist eine farblose, charakteristisch riechende Flüssigkeit.[2] Der Siedepunkt liegt bei einem Druck von 1013 hPa bei 158 °C, unter einem reduzierten Druck von 19 hPa bei 54 °C.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,2, B = 1683 und C = 230 im Temperaturbereich von 20 °C bis 156 °C.[6] Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 44 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,75 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 42,5 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten]

Bei der industriellen Herstellung des Insektizids Chlorfenvinphos dient Triethylphosphit als Ausgangsstoff. In der Organischen Chemie wird es häufig zur Synthese von Olefinen, Alkinen, Dehydrodimeren und von Stickstoffheterocyclen aus aromatischen Nitroverbindungen verwendet. Über die Michaelis-Arbusow-Reaktion lassen sich Phosphonate über die Perkow-Reaktion Vinylphosphate herstellen. Bei der Herstellung von Alkenen aus 1,2-Diolen nach der Corey-Winter-Reaktion dient Triethylphosphit als desulfurierendes Reagenz.[2] In metallorganischen Verbindungen und Metallkomplexen kann es als Ligand eingesetzt werden. Solche Verbindungen dienen z.B. als Isomerisierungskatalysatoren.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 122-52-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g h i Triethylphosphit. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
  4. a b Datenblatt Triethyl phosphite bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.