Chlormephos

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Strukturformel
Strukturformel von Chlormephos
Allgemeines
Name Chlormephos
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat
  • S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Dotan
  • S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat
  • Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester
Summenformel C5H12ClO2PS2
CAS-Nummer 24934-91-6
PubChem 32739
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 234,71 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,260 g·cm−3[1]

Siedepunkt

81–85 °C bei 0,13 mbar[1]

Dampfdruck

0,076 mbar (30 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​27​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethyldithiophosphat mit Bromchlormethan gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlormephos ist ein farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.[6]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.[7]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 24934-91-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Chlormefos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 24934-91-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche).
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011.