Chlozolinat
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chlozolinat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H11Cl2NO5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 332,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,44 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Chlozolinat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide.
Gewinnung und Darstellung
Chlozolinat kann durch Reaktion von Phosgen mit 3,5-Dichloranilin und anschließender Umsetzung mit Diethylmethyltartronsäureester gewonnen werden.[6]
Verwendung und Zulassung
Chlozolinat wurde als Fungizid verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung des MAP-Kinase-Wegs in der Signalkette.
Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Chlozolinat nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Chlozolinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ a b c Ash: Handbook of Preservatives. Synapse, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Chlozolinate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Ethyl (RS)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Datenblatt Chlozolinate solution, 100 ng/μL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 13. Oktober 2000 über die Nichtaufnahme von Chlozolinat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2000/626/EG).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlozolinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands