Cumolhydroperoxid-Verfahren

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Gesamtreaktion des Cumolhydroperoxid-Verfahrens

Das Cumolhydroperoxid-Verfahren ist ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton. Es ist auch unter den Namen Hock'sche Phenolsynthese oder Hock-Verfahren bekannt und wurde nach seinem Entdecker Heinrich Hock (1887–1971) benannt, der es 1944 entwickelte.[1]

Benzol und Propen werden im Sauren in Cumol, d. h. Isopropylbenzol, überführt:

Substitution von Propen an Benzol

Cumol wird durch Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht:

Startreaktion:

Bildung des Cumolradikals

Kettenfortpflanzung:

Addition von Sauerstoff an das Cumolradikal unter Bildung eines Cumolhydroperoxidradikals und Übertragung des Elektrons auf ein anderes Cumol-Molekül

Die darauf folgende saure Aufarbeitung bringt in einer Umlagerungsreaktion Phenol und Aceton hervor. Dieses Verfahren ist nur wirtschaftlich, weil beide Reaktionsprodukte verwertbar sind:

Umlagerung des Cumolhydroperoxids und Abspaltung von Aceton bei wässriger Aufarbeitung

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Hock, H. und Lang, S. (1944), Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, IX. Mitteil.: Über Peroxyde von Benzol-Derivaten. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 77: 257–264 doi:10.1002/cber.19440770321