Caprolactam

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Strukturformel
Strukturformel von Caprolactam
Allgemeines
Name Caprolactam
Andere Namen
  • Hexahydro-2H-azepin-2-on
  • ε-Caprolactam
Summenformel C6H11NO
CAS-Nummer 105-60-2
PubChem 7768
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3 (75 °C) [1]

Schmelzpunkt

70 °C [1]

Siedepunkt

270 °C [1]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser: 820 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​36/37/38
S: (2)
MAK

5 mg·m−3 (einatembarer Aerosolanteil) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Caprolactam, genauer ε-Caprolactam, ist der Ausgangsstoff für die ringöffnende Polymerisation von Polyamid 6 (Perlon). Eine zweite Möglichkeit zur Polymerisation besteht in der hydrolytischen Spaltung der Amid-Bindung und anschließender Polykondensation. Polyamid 6 wird jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert.

Herstellung von Caprolactam[Bearbeiten]

Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst Cyclohexanonoxim hergestellt. Dieses wird durch eine Beckmann-Umlagerung in ε-Caprolactam umgewandelt. Hierbei wird häufig konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt.

Herstellung von Caprolactam aus Cyclohexanon
Herstellung von Caprolactam aus Cyclohexanon.

Eigenschaften von Caprolactam[Bearbeiten]

Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich und hygroskopisch sind. Caprolactam wird daher bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. Ammoniak und Stickoxiden.

Herstellung von Polyamid 6[Bearbeiten]

Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam. Die zum Kettenstart benötigte ω-Aminocapronsäure (6-Aminohexansäure) wird aus der hydrolytischen Ringöffnung von ε-Caprolactam gewonnen.

Ringöffnung des Caprolactams durch Wasser

Diese reagiert zusammen mit Caprolactam zu Polycaprolactam oder Polyamid 6.

Polymerisationsreaktion zu Polycaprolactam

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 105-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.