Methylstyrole

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Die Methylstyrole (auch Vinyltoluole oder Methylvinylbenzole genannt) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Styrol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethen- (–CH=CH2) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H10. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Styrole anzusehen. Daneben gibt es mit Isopropenylbenzol (α-Methylstyrol) und 1-Propenylbenzol (β-Methylstyrol) noch zwei isomere Verbindungen, bei denen die Methylgruppe an der Ethengruppe und nicht am Benzolring angelagert ist.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylstyrole sind farblose Flüssigkeiten mit unangenehmen Geruch.[1]

Methylstyrol
Name 2-Methylstyrol 3-Methylstyrol 4-Methylstyrol α-Methylstyrol β-Methylstyrol
Andere Namen o-Methylstyrol,
2-Vinyltoluol,
1-Methyl-2-vinylbenzol
m-Methylstyrol,
3-Vinyltoluol
 
p-Methylstyrol,
4-Vinyltoluol
 
2-Phenylpropen
Isopropenylbenzol
2-Phenyl-1-propen
β-Phenylpropylen
1-Propenylbenzol
Strukturformel 2-Methylstyrene.svg 3-Methylstyrene.svg 4-Methylstyrene.svg Alpha-methylstyrol.svg Trans-Propenylbenzene.svg
CAS-Nummer 611-15-4 100-80-1 622-97-9 98-83-9 637-50-3 (cis-Form)
873-66-5 (trans-Form)
25013-15-4 (Isomerengemisch)
PubChem 11904 7529 12161 7407 252325
252324
Summenformel C9H10
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −69 °C[2] −82 °C[3] −34 °C[4] −23,2 °C[5] −27 °C[6]
Siedepunkt 171 °C[2] 170 °C[3] 170–175 °C[4] 166 °C[5] 172–173 °C[6]
175 °C[7]
Dichte 0,91 g·cm−3[2] 0,90 g·cm−3[3] 0,90 g·cm−3[4] 0,91 g·cm−3[5] 0,91 g·cm−3[6]
Dampfdruck 2,66 mbar (20 °C)[2] 3,5 mbar (20 °C)[3] 1,7 mbar (20 °C)[4] 2,9 mbar (20 °C)[5]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[2][3][4][5][7]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[8]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
09 – Umweltgefährlich
Achtung[5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[9]
H- und P-Sätze 332​‐​411 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 226​‐​315​‐​319​‐​335​‐​304 226​‐​319​‐​335​‐​411 226​‐​304​‐​315​‐​318​‐​334​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​271​‐​273​‐​304+340​‐​312​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 210​‐​301+310​‐​303+361+353
305+351+338​‐​405​‐​501
210​‐​241​‐​303+361+353
305+351+338​‐​405​‐​501
261​‐​280​‐​301+310
305+351+338​‐​331​‐​342+311
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2][3][4][5][6]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 20​‐​51/53 10​‐​20​‐​36/37/38​‐​65 10​‐​36/37/38​‐​65 10​‐​36/37​‐​51/53 10​‐​37/38​‐​41​‐​43​‐​51/53​‐​65Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S-Sätze (2)​‐​24​‐​61 26​‐​36​‐​62 26​‐​36​‐​62 (2)​‐​61 16​‐​26​‐​36/37/39​‐​61​‐​62

Verwendung[Bearbeiten]

2-Methylstyrol wird als Modifikationmittel von Alkydharzen verwendet; so wird es beispielsweise bei der Polystyrolpolymerisation zugegeben, um die Wärmeformbeständigkeit von Polystyrol zu erhöhen. α-Methylstyrol wird zur Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe, Farben, Wachse usw. sowie modifizierter Polyester- und Alkydharze verwendet. Durch Polymerisation kann Poly-alpha-Methylstyrol (CAS: 25014-31-7) gewonnen werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Unstabilisiert besteht die Gefahr der Polymerisation. Die Monomere werden deshalb stabilisiert und meist als Isomerengemisch in den Handel gebracht. Beim Erwärmen kann der Stabilisator (z. B. 3,5-Di-tert-butyl-brenzcatechin) unwirksam werden und sich Dämpfe von Methylstyrolen bilden, die mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 25013-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 611-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 100-80-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 622-97-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 98-83-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 637-50-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. a b Eintrag zu CAS-Nr. 873-66-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  8. Datenblatt 3-Methylstyrene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  9. Datenblatt trans-1-Phenyl-1-propene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).

Siehe auch[Bearbeiten]