Cycloten
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Enol-Form | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cycloten | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Kristalliner Feststoff mit würzig-karamellartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
104–108 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Cycloten ist eine organisch-chemische Verbindung mit einem intensiv karamellartigen Geruch. Chemisch betrachtet handelt es sich um ein Enol und ein Keton und nicht um ein Lacton, wie der fachlich unkorrekte Name Ahornlacton (engl. maple lactone) nahelegt. Cycloten ist ein Aromastoff, der in verschiedenen zubereiteten Lebensmitteln vorkommt und zur Aromatisierung in vielen Bereichen eingesetzt wird.[2]
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung wurde zum ersten Mal 1912 vom Chemiker Julius Meyerfeld aus dem Holzessig des Birkenholzes isoliert. Er selbst beschrieb den Geruch als eigentümlich angenehm und den Geschmack als süß, etwas brennend, an Lakritz und frische Walnüsse erinnernd.[5]
Entstehung und Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cycloten entsteht unter anderem bei der Maillard-Reaktion von Glucose.[2] Daher kommt es sich vor allem in thermisch verarbeiteten Lebensmitteln vor und sorgt für eine Karamellnote in deren Aroma. Beispiele für solche Lebensmittel sind Kaffee, Brot und geröstete Nüsse.[2] Es kommt aber auch in vielen Ahornprodukten wie Ahornzucker und Ahornsirup vor.[6]
Außerdem kommt es in Birkenholzteer vor.[2][7]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cycloten wird hauptsächlich aus Birkenholzteer durch Extraktion gewonnen.[7] Daneben sind zahlreiche verschiedene Synthesemöglichkeiten bekannt[5], allerdings spielt die synthetische Herstellung eine untergeordnete Rolle.[7]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aromaeigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das Aroma von Cycloten wird als karamellartig, würzig und süß beschrieben.[2][7] Teilweise wird auch eine Lakitznote wahrgenommen.[2] Neben seinem Eigenaroma verstärkt es zusätzlich die Süße von Zucker.[2]
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cycloten liegt im Normalfall in der Enol-Form 1 mit einer Keto- und einer Enolgruppe vor.[5][2][7] Es unterliegt allerdings der Keto-Enol-Tautomerie, sodass je nach Umgebungsbedingungen – besonders in sauren Lösungen[8] – auch die Keto-Form 2 vorkommt, bei der es sich um ein Diketon handelt.
Theoretisch ist noch eine weitere Enol-Form denkbar, wenn die andere Ketogrupe von 2 enolisiert, diese wird aber nicht gebildet.[5]
Häufig liegt Cycloten als Hydrat mit einem Mol Kristallwasser vor.[7]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cycloten wird als Aromastoff verschiedenen Lebensmitteln wie Süßigkeiten und Getränken[7] zugesetzt.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu METHYLCYCLOPENTENOLONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. November 2019.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methyl-1,2-cyclopentanedion: CAS-Nummer: 765-70-8, EG-Nummer: 212-154-8, ECHA-InfoCard: 100.011.049, PubChem: 61209, ChemSpider: 55153, Wikidata: Q72489740.
- ↑ a b Datenblatt Methyl cyclopentenolone anhydrous, 98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2019 (PDF).
- ↑ a b c d George M. Strunz: Synthetic Routes to 2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-l-one and Related Cyclopentane- 1,2-diones: A Review. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 31, Nr. 2, 1983, S. 185–190.
- ↑ Patent US5856582: Process for the manufacture of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-ene-1-one. Veröffentlicht am 5. Januar 1999, Erfinder: Glen Francis Crum.
- ↑ a b c d e f g Jens Schrader: Microbial Flavour Production. In: Ralf Günter Berger (Hrsg.): Flavours and Fragrances - Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-49338-9, 2.4.3.24, S. 105, doi:10.1007/b136889.
- ↑ Patent US5661037: Methods of detecting tautomeric cyclic 1,2-diones. Veröffentlicht am 26. August 1997, Erfinder: Jian Steven Qi, David E. Albright & Garra C. Lester.