Daidzein

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Strukturformel
Strukturformel von Daidzein
Allgemeines
Name Daidzein
Andere Namen
  • Daidzein
  • Daidzeol
  • 4′,7-Dihydroxyisoflavon
  • 7,4′-Dihydroxyisoflavon
  • 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl) -4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel C15H10O4
CAS-Nummer 486-66-8
PubChem 5281708
Kurzbeschreibung

schwach gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 254,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36​‐​38
S: 24​‐​26​‐​29
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Daidzein (von jap. daidzu veraltet für daizu (大豆), „Sojabohne“)[4] gehört zur Gruppe der natürlichen Isoflavone.

Isoflavone wie Daidzein und Genistein werden in einer Reihe von Pflanzen gefunden, jedoch in erster Linie in Sojabohnen und Sojaprodukten wie Tofu und Sojafleisch. Sojaisoflavone sind eine Gruppe von Verbindungen, die sowohl in als auch isoliert von Sojabohnen gefunden werden.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Daidzein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Genistein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, die normalerweise Estradiol abbaut.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Daidzein bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
  2. a b Datenblatt Daidzein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  A. Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52239-9, S. 105 (Digitalisat bei Google Books).
  5. Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370. doi:10.1093/carcin/bgm235. PMID 18192686.