Dichloranisole

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Die Dichloranisole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Chlorbenzol bzw. den Dichlorbenzolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Cl2O:

Dichloranisole
Name 2,3-Dichloranisol,
1,2-Dichlor-
3-methoxybenzol
2,4-Dichloranisol,
1,3-Dichlor-
6-methoxybenzol
2,5-Dichloranisol,
1,4-Dichlor-
2-methoxybenzol
2,6-Dichloranisol,
1,3-Dichlor-
2-methoxybenzol
3,4-Dichloranisol,
1,2-Dichlor-
4-methoxybenzol
3,5-Dichloranisol,
1,3-Dichlor-
5-methoxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 1984-59-4 553-82-2 1984-58-3 1984-65-2 36404-30-5 33719-74-3
PubChem 16126 11119 16125 16127 37438 36588
Summenformel C7H6Cl2O
Molare Masse 177,03 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1] flüssig[2] flüssig[3] flüssig[4] flüssig[5] fest[6]
Beschreibung geruchloser beiger Feststoff[1] farblose Flüssigkeit[2] farb- und geruchlose Flüssigkeit[3] farblose Flüssigkeit[4] hellgelbe geruchlose Flüssigkeit[5] gelblicher Feststoff[6]
Dichte 1,31 g·cm−3[7] 1,288 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,330 g·cm−3[3] 1,29 g·cm−3[4] 1,33 g·cm−3[5]
Schmelzpunkt 31–33 °C[1] 24−27 °C[2] 10–11 °C[4] −8 °C[5] 41 °C[6]
Siedepunkt 110 °C (12 mmHg)[2] 128–132 °C (3,5 mmHg)[3] 117 °C (26,6 hPa)[4] 200–204 °C[5]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
keine GHS-Piktogramme
[1]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
keine GHS-Piktogramme
[6]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 2,3-Dichloranisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Datenblatt 2,4-Dichloranisol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2022 (PDF).
  3. a b c d e Datenblatt 2,5-Dichloroanisole, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b c d e Eintrag zu 2,6-Dichloranisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. a b c d e f Datenblatt 3,4-Dichloroanisole, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  6. a b c d Eintrag zu 3,5-Dichloranisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  7. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 286 (google.de).