Dichlorphenole

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Die Dichlorphenole (DCP) bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol bzw. den Dichlorbenzolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Sie besitzen die Summenformel C6H4Cl2O, eine molare Masse von 163,00 g/mol und liegen als farblose Kristallnadeln vor. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane. Vor allem das 2,4-Dichlorphenol findet als Herbizid Verwendung.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dichlorphenole
Name 2,3-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
3-hydroxybenzol
2,4-Dichlorphenol,
1-Hydroxy-
2,4-dichlorbenzol
2,5-Dichlorphenol,
1,4-Dichlor-
2-hydroxybenzol
2,6-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
2-hydroxybenzol
3,4-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
4-hydroxybenzol
3,5-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
5-hydroxybenzol
Strukturformel 2,3-dichlorophenol.svg 2,4-Dichlorophenol.svg 2,5-dichlorophenol.svg 2,6-dichlorophenol.svg 3,4-dichlorophenol.svg 3,5-dichlorophenol.svg
CAS-Nummer 576-24-9 120-83-2 583-78-8 87-65-0 95-77-2 591-35-5
25167-81-1 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 11334 8449 66 6899 7258 11571
Summenformel C6H4Cl2O
Molare Masse 163,00 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, farblose bis gelbliche Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 58 °C[2] 40–43 °C[3] 56–58 °C[4] 65 °C[5] 66–68 °C[6] 65–67 °C[7]
Siedepunkt 206 °C[2] 209–211 °C[3] 211 °C[4] 218–220 °C[5] 253 °C[6] 233 °C[7]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser[2][3] praktisch unlöslich in Wasser[4][5] schwer löslich in Wasser[6] praktisch unlöslich in Wasser[7]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[4]
07 – Achtung
Achtung[5]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[6]
06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 315​‐​319 311​‐​302​‐​314​‐​411 302​‐​315​‐​319​‐​411 315​‐​319 315​‐​318 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
302+352​‐​305+351+338 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 273​‐​302+352​‐​305+351+338 302+352​‐​305+351+338 302+352​‐​305+351+338 273​‐​280​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[2]

Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)

[3]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[4]

Reizend
Reizend
(Xi)

[5]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[6]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[7]

R-Sätze 22​‐​36/38 22​‐​24​‐​34​‐​51/53 22​‐​36/38 36/38 22​‐​36​‐​38 22​‐​36​‐​38
S-Sätze 26​‐​28 (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61 26​‐​28 26 26​‐​28 26​‐​28
LD50 2376 mg·kg−1[8]
oral, Maus
47 mg·kg−1[8]
oral, Ratte
580 mg·kg−1[8]
oral, Ratte
[8] 1685 mg·kg−1[8]
oral, Maus
2389 mg·kg−1[8]
oral, Maus

Verwendung[Bearbeiten]

2,4-Dichlorphenol wird als Antimykotikum in Strümpfen, Schuheinlagen, etc. verwendet, ferner zur Herstellung von Herbiziden, z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, welches die Hälfte des im Vietnamkrieg eingesetzten Entlaubungsmittel Agent Orange ausmachte, 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure und in Mottenschutzmitteln verwendet. 3,5-Dichlorphenol wird in einigen standardisierten Biotestverfahren für Wasser wie dem Leuchtbakterientest als Referenzsubstanz eingesetzt.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

2,6-Dichlorphenol wird von den Weibchen von 14 Zeckenarten als Pheromon verwendet. Das isomere 2,4-Dichlorphenol ist hingegen ein Herbizid und wird jedoch auch vom Penizillin-Schimmelpilz als Wachstumshormon produziert.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 25167-81-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 576-24-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 120-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 583-78-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 87-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 95-77-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  7. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 591-35-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  8. a b c d e f Datenblatt bei chemicalland21.com
  9. Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur, Spektrum der Wissenschaft 06/2005.