2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure | ||||||||
| Andere Namen |
|
||||||||
| Summenformel | C8H6Cl2O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 94-75-7 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer, in kleinen Mengen geruchloser Feststoff – in hoher Konzentration sehr unangenehm riechend | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 221,04 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
||||||||
| Dichte |
1,42 g·cm−3 [1] |
||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
160 °C (0,53 hPa) [1] |
||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser 600 mg·l−1 (20 °C) [1], in Ethanol 130 g·l−1, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2] |
||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
|
|||||||||
| MAK |
1 mg·m−3 [1] |
||||||||
| WGK | 2 [1] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid und Pflanzenwachstumshormon aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde in den 1940er Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt.[4]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Verwendung
[Bearbeiten] Pflanzenschutz
2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[5] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[6]
[Bearbeiten] Militär
Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure die Wirkstoffe der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[7]
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 94-75-7 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Römpp Chemielexikon, Stichwort 2,4-D
- ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009
- ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X
