2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6Cl2O3 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 94-75-7 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 221,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,42 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160 °C (0,53 hPa) [1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser 600 mg·l−1 (20 °C) [1], in Ethanol 130 g·l−1, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
1 mg·m−3 [1] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde in den 1940er Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.[5]
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Reaktion von Phenol mit Chlor, Natriumhydroxid, Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff gewonnen werden.[6]
Eigenschaften [Bearbeiten]
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Bei größeren Dosen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.[7]
Verwendung [Bearbeiten]
Pflanzenschutz [Bearbeiten]
2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[8] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[9]
Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.[10]
Militär [Bearbeiten]
Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[11]
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9
- ↑ a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-75-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Römpp Chemielexikon, Stichwort 2,4-D
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 382633330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009
- ↑ EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011
- ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X
