Dihexylphthalat

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Strukturformel
Strukturformel von Dihexylphthalat
Allgemeines
Name Dihexylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäuredihexylester
  • Di-n-hexylphthalat
  • Benzol-1,2-dicarbonsäuredihexylester
  • DnHP
  • DnHexP
Summenformel C20H30O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-75-3
EG-Nummer 201-559-5
ECHA-InfoCard 100.001.417
PubChem 6786
Wikidata Q26841288
Eigenschaften
Molare Masse 334,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,01 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−57,99 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

5,3 hPa (200 °C)[5]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,24 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex

1,486–1,489 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​501[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[7]; zulassungs­pflichtig[8]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dihexylphthalat, genauer Di-n-hexylphthalat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester. Sie kommt oft als Nebenkomponente (weniger als 1 %) von C6–10-Phthalat-Mischungen und als Isomer in Mischungen von Diisohexylphthalaten (DIHP) mit einem Gehalt von 25 % oder weniger vor.[9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dihexylphthalat kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid und Hexanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dihexylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit,[2] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dihexylphthalat wird als Weichmacher für Celluloseester und PVC verwendet.[9][10]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dihexylphthalat kann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.[11]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dihexylphthalat wurde im Dezember 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[7] Danach wurde Dihexylphthalat im Februar 2020 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. Februar 2023 aufgenommen.[8][12] In der Schweiz war der Ablauftermin am 2. November 2023.[13] Dihexylphthalat ist somit streng reglementiert und großteils verboten.[14]

Dihexylphthalat wird beim Menschen zum Metabolit MnHexP (Mono-n-hexylphthalat) umgewandelt. Dieser ist fortpflanzungsschädigend; er schädigt Fortpflanzungsorgane männlicher Föten im Mutterleib. MnHexP erhöht bei Erwachsenen außerdem das Risiko, an Diabetes, Bluthochdruck und Fettleibigkeit zu erkranken.[14]

Auftreten von MnHexP in Urinproben ab 2017[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MnHexP wurde deutschlandweit in Urinproben von Kindern nachgewiesen – mit zunehmender Verbreitung spätestens seit 2017. Ursache bzw. Herkunft der Verbreitung ist unklar (Stand Februar 2024).[14] Trotz eines bestehenden Verbots des Weichmachers[12] wurde in der aktuell (Februar 2024) noch laufenden „6. Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit“ in 28 Prozent der Urinproben das Abbauprodukt des Weichmachers entdeckt.[15] Bis 2024 war die Konzentration des Weichmachers in stark belasteten Urinproben innerhalb von drei Jahren um das bis zu zehnfache angestiegen.[16][14] Nicht nur in Deutschland wurde MnHexP in Urinproben nachgewiesen. Auch aus Dänemark wurden erhöhte Werte gemeldet. Dagegen sind gesammelte Urinproben aus Bangladesch, Korea und anderen asiatischen Ländern diesbezüglich unauffällig.[16]

Ein „erster und vorläufiger Verdacht“, der von Fachleuten des Umweltbundesamts (UBA) geäußert wurde, fiel auf den in Sonnenschutzmittel enthaltenen UV-Filter DHHB. DNHexP entsteht bei der Produktion von DHHB als Beiprodukt.[17][18] Jedoch warnten die Toxikologen des UBA davor, deswegen auf Sonnenschutzmittel zu verzichten.[16]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Dihexylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Dihexyl phthalate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF).
  3. ↑ a b c d Datenblatt Di-n-hexyl phthalate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 1999, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 664 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Eintrag zu Dihexyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  8. ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  9. ↑ a b c Eintrag zu Dihexyl phthalate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. Juni 2017.
  10. ↑ Karl August Wolf: Struktur und physikalisches Verhalten der Kunststoffe. Springer-Verlag, 1962, ISBN 978-3-662-25000-6, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Lawrence H. Keith: Compilation of EPA's Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ a b Verordnung (EU) 2020/171
  13. ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 5. März 2024 (Anhang 1.17).
  14. ↑ a b c d Risiko für Diabetes, Bluthochdruck und Fettleibigkeit: Gefährliche Substanz im Urin zahlreicher Menschen gefunden. In: Der Spiegel. 4. Februar 2024 (spiegel.de [abgerufen am 4. Februar 2024]).
  15. ↑ Umweltbundesamt: Weichmacher in zahlreichen Urinproben. In: www.tagesschau.de. 3. Februar 2024, abgerufen am 5. Februar 2024.
  16. ↑ a b c Martin Schlak: (S+) Umweltbundesamt verdächtigt Sonnenschutzmittel als Quelle für verbotenen Weichmacher. In: Der Spiegel. 8. Februar 2024 (spiegel.de [abgerufen am 8. Februar 2024]).
  17. ↑ Jürgen Polzin: Weichmacher im UV-Filter: Erste Spur führt zu BASF. In: waz.de. 24. Februar 2024, abgerufen am 27. Februar 2024.
  18. ↑ Umweltbundesamt hat Sonnenschutzmittel als Quelle für hohe Konzentration eigentlich verbotener Weichmacher im Urin im Verdacht. In: Deutschlandfunk. 8. Februar 2024, abgerufen am 9. Februar 2024.
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