Dihydroxybenzole

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Dihydroxybenzole
Name Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon
Andere Namen 1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol
1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol
1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol
Strukturformel Brenzcatechin.svg Resorcin.svg Hydrochinon.svg
CAS-Nummer 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Summenformel C6H6O2
Molare Masse 110,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 105 °C[1] 111 °C[2] 170 °C[3]
Siedepunkt 245 °C[1] 277 °C[2] 286 °C[3]
pKs1-Wert[4] 9,48 9,44 10,85
pKs2-Wert[4] 12,08 11,32 11,39
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig
Achtung[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301+311​‐​315​‐​319 302​‐​315​‐​319​‐​400 351​‐​341​‐​302​‐​318​‐​317​‐​400Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
301+310​‐​302+352
305+351+338​‐​361​‐​405​‐​501
273​‐​302+352​‐​305+351+338 273​‐​280​‐​308+313
305+351+338​‐​302+352
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3][5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 21/22​‐​36/38 22​‐​36/38​‐​50 22​‐​40​‐​41​‐​43​‐​68​‐​50Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S-Sätze (2)​‐​22​‐​26​‐​37 (2)​‐​26​‐​61 (2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​61

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch[Bearbeiten]