Kohlensäuredimethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Kohlensäuredimethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3687 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Kohlensäuredimethylester oder Dimethylcarbonat ist eine organische chemische Verbindung, die als Dimethylester der Kohlensäure gesehen werden kann.
Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dimethylcarbonat kann in einer Zweiphasenreaktion durch Umsetzung von Methanol mit Phosgen oder Methylchlorformiat in konzentrierter Natronlauge gewonnen werden.[6] Eine modernere Synthese verläuft als direkte oxidative Carbonylierung von Methanol mittels Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren.[7][8]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dimethylcarbonat ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 90 °C.[9] Der kritische Punkt wird bei einer Temperatur Tc = 284 °C und einem Druck Pc = 48 bar mit einer kritischen Dichte von 3,97 kg·l−1 erreicht.[10]
Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dimethylcarbonat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 14 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,26 Vol.‑% (122 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,87 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 8,0 %.[12] Die Zündtemperatur beträgt 458 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im Gemisch mit Ethylencarbonat wird die Verbindung in nichtwässrigen Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien verwendet.[13] In der organischen Synthese wird Dimethylcarbonat als Methylierungsreagenz eingesetzt. Außerdem ersetzt es zunehmend das sehr giftige Phosgen bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen.[14] Die Verwendung als Kraftstoffkomponente wird diskutiert.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu DIMETHYL CARBONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Dimethylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Datenblatt Kohlensäuredimethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-196.
- ↑ Eintrag zu Dimethyl carbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ H.-J. Buysch, H. Krimm, H. Böhm: EP21211 (Bayer 1979).
- ↑ L. Cassar: Chim. Ind. Milan. Band 72, 1990, S. 18.
- ↑ U. Romano, F Rivetti: Europäisches Patent 365 083 A1 (Enichem Synth. 1988).
- ↑ Yan Xing, Dongbei Shao, Wenjun Fang, Yongsheng Guo, Tuisen Lin: Vapor pressures and flash points for binary mixtures of tricyclo[5.2.1.02.6]decane and dimethyl carbonate. In: Fluid Phase Equilibria. Band 284, 2009, S. 14–18. doi:10.1016/j.fluid.2009.06.002.
- ↑ W. V. Steele, R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen: Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line, Measurements for Dimethyl Isophthalate, Dimethyl Carbonate, 1,3,5-Triethylbenzene, Pentafluorophenol, 4-tert-Butylcatechol, α-Methylstyrene, and N,N‘-Bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine. In: J. Chem. Eng. Data. Band 42, 1997, S. 1008–1020. doi:10.1021/je970102d.
- ↑ a b Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.
- ↑ Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.
- ↑ M. S. Ding, K. Xu, T. R. Jow: J. Electrochem. Soc. Band 147, 2000, S. 1688.
- ↑ Ernest Foy, Joseph B. Farrell, Clement L. Higginbotham: Synthesis of linear aliphatic polycarbonate macroglycols using dimethylcarbonate. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 111, 2009, S. 217–227, doi:10.1002/app.28887.