Dimethylmethylphosphonat

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Strukturformel
Struktur von Dimethylmethylphosphonat
Allgemeines
Name Dimethylmethylphosphonat
Andere Namen
  • [Methoxy(methyl)phosphoryl]oxymethan (IUPAC)
  • DMMP
  • Dimethoxymethylphosphinoxid
  • Methylphosphonsäuredimethylester
  • Fran TF 2000
  • Fyron DMMP
  • Metaran
  • NSC 62240
  • Reoflam DMMP
Summenformel C3H9O3P
CAS-Nummer 756-79-6
PubChem 12958
Kurzbeschreibung

schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 124,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Siedepunkt

180–182 °C[1]

Dampfdruck

13300 Pa[1] (30 °C)

Löslichkeit

mit Wasser mischbar[1]

Brechungsindex

1,413 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​340
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 20​‐​36​‐​46
S: 26​‐​45​‐​53
Toxikologische Daten

8210 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylmethylphosphonat, oft abgekürzt als DMMP, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Es handelt sich um eine giftige, farblose und schwer entzündliche Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von Trimethylphosphit in einer Arbusow-Reaktion mit einem Methylhalogenid.

Eigenschaften[Bearbeiten]

DMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendung findet Dimethylmethylphosphonat vor allem als Flammschutzmittel und als Kraftstoffadditiv. In der organischen Synthesechemie wird es zur Herstellung hochreaktiver Ylide genutzt.

Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs und Nervengifts Sarin.

El-Al-Flug 1862[Bearbeiten]

Eine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem Absturz des El-Al-Flugs 1862 am 4. Oktober 1992 bei Amsterdam erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 756-79-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2013 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Dimethyl methylphosphonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2013 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 'Grondstof gifgas in Boeing El Al' NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.)