Dithianon
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dithianon | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C14H4N2O2S2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 296,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.[2]
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt des Dinatriumsalzes von 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen dimerisiert.[6][7] Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.[8][9]
Eigenschaften
Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.[1] Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.[10]
Verwendung
Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt.[3] Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.[11][12]
Zulassung
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[12]
Nachweis
Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie[13] oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.[14]
Weblinks
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
- EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c EPA: Factsheet
- ↑ Eintrag zu Dithianon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Dithianon, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777.
- ↑ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443.
- ↑ Patent US2976296 (Merck AG 1958).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Vorschau).
- ↑ Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191 (PDF).
- ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau).
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dithianon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands
- ↑ Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3-540-41394-3, S. 132.
- ↑ W. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635 (PDF).