Dodin

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Strukturformel
Strukturformel von Dodin
Nichtionische Präsentation der Strukturformel des Essigsäuresalzes
Allgemeines
Name Dodin
Andere Namen
  • (Dodecylguanidin)acetat
  • Cyprex
  • Laurylguanidinacetat
  • Bilobran
  • Melprex
  • Questuran
  • Carpene
  • Dodecylguanidinmonoacetat
Summenformel C15H33N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2439-10-3
PubChem 17110
Wikidata Q424835
Eigenschaften
Molare Masse 287,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Alkoholen und Säuren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dodin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinsalze.

Gewinnung und Darstellung

Dodin kann durch eine Reaktion von Dodecylamin-hydrochlorid mit Cyanamid und weitere Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit Natriumacetat gewonnen werden. Möglich ist auch die Gewinnung durch Reaktion von Dodecylchlorid mit Natriumcyanid und Ammoniak.[5]

Eigenschaften

Dodin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[3] Es zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.[6]

Verwendung

Dodin ist ein 1957 auf den Markt gebrachtes Fungizid,[7] welches auch eine geringe kurative Wirkung besitzt. So wird es zum Beispiel im Apfelanbau gegen den Apfelschorf (Venturia inaequalis) verwendet.[8]

Zulassung

Nachdem es einige Jahrzehnte nicht mehr zugelassen war, wurde der inzwischen patentfreie Wirkstoff im Jahr 2007 von der Firma Agriphar wieder zugelassen.[9]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz gibt es zugelassene Pflanzenschutzmittel (z.B. Syllit), die Dodin enthalten.[10]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Dodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dodine
  3. a b Datenblatt Dodin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Eintrag zu Dodine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 892 in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Dodine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  7. Horst Börner et al.: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. New Zealand Plant Protection Society: Dodine management strategy, November 2004, abgerufen 12. Dezember 2012.
  9. Corporate Magazine Agriphar Group Juni 2012
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter A=