Epirubicin
Strukturformel | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Epirubicin | ||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||
Summenformel |
| ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) [1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||
Wirkmechanismus |
DNA-Interkalation, Topoisomerase II-Hemmung | ||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | |||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)[2] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Das rot-orange, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.[1]
Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer), u. a.) als Zytostatikum eingesetzt. Chemisch handelt es sich um ein semisynthetisches Derivat von Daunorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen und anderen soliden Krebsarten.
Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.[1]
Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Kardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall u. a. m.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar ) .
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 79, S. 412, 1985.
Handelsnamen
Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)