Esfenvalerat

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Strukturformel
Strukturformel von Esfenvalerat
Allgemeines
Name Esfenvalerat
Andere Namen
  • Esfenvalerat
  • (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel C25H22ClNO3
CAS-Nummer 66230-04-4
PubChem 16213055
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 419,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,175 g·cm−3[1]

Siedepunkt

151-167 °C[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar bei 20 °C[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​24​‐​36/37/39​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozeß wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide[2] und extrem fischtoxisch.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat[8] und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.[2]

In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[9]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu [1] in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66230-04-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Esfenvalerate , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (PDF; 805 kB)
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 947 in der Google-Buchsuche).
  8. a b  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 20. März 2014.