Fenvalerat

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Strukturformel
Strukturformel von Fenvalerat
Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch)
Allgemeines
Name Fenvalerat
Andere Namen
  • Fenvalerat
  • α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat
  • Belmark
  • Pydrin
Summenformel C25H22ClNO3
CAS-Nummer 51630-58-1
PubChem 3347
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 419,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

54–59 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38​‐​50/53​‐​57
S: 26​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenvalerat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, welches unter anderem mit Isopropylbromid umgesetzt wird.[4] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90-94 % Fenvalerat.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).[5] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.[6] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.[6]

Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat[7]) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.[9]

Weblink[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 51630-58-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Fenvalerate, >97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (PDF; 805 kB)
  5. Enius: Fenvalerat
  6. a b  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
  7. a b  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 660 in der Google-Buchsuche).
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Oktober 2011
  9.  Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3830490722 (Seite 47 in der Google-Buchsuche).