Essigsäurehex-3-enylester
| Strukturformel | ||||||||||
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-hex-3-en-1-yl_acetate_200.svg)
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| Strukturformel von cis-Essigsäurehex-3-enester | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Essigsäurehex-3-enylester | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 142,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3[1] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Essigsäurehex-3-enylester, auch 3-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester und der grünen Blattduftstoffe.
Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung
Der Ester kommt in den Blättern und Beeren vieler Pflanzen (wie Erdbeere, Apfel, Aprikose[7], Teeblättern[8] und Tomate) vor. Die Substanz wird bei den Pflanzen – neben dem cis-3-Hexenol – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.[9]
Die farblose, kräftig nach grünen Früchten riechende Flüssigkeit[2] wird in der Industrie – oft im Gemisch mit dem „Blätteralkohol“ cis-3-Hexenol – als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. Die Geruchsschwelle beim Menschen liegt bei 7,8 μg/kg.[10] Industriell wird der Aromastoff durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und cis-3-Hexenol hergestellt.[2]
Sicherheitshinweise
Die Giftigkeit von Essigsäurehex-3-enester im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten war gering: die LD50-Werte lagen dermal und oral bei > 5 g/kg Körpergewicht.[4][5] In den USA liegt der FEMA PADI-Wert bei 2,9 mg/Tag.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Essigsäurehex-3-enylester (PDF) bei Carl Roth
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.
- ↑ a b Datenblatt cis-3-Hexenyl acetate bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c Food and Cosmetics Toxicology, Vol. 13, 1975, S. 454.
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt Essigsäurehex-3-enylester bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.
- ↑ John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. (PDF; 9,9 MB) Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
- ↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).