Etofenprox

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Strukturformel
Strukturformel von Etofenprox
Allgemeines
Name Etofenprox
Andere Namen
  • 2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzylether
  • 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropylether
  • Trebon
Summenformel C25H28O3
CAS-Nummer 80844-07-1
PubChem 71245
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 376,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

37,4 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 200 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,0225 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50​‐​53
S: (2)​‐​13​‐​27/28​‐​36/37/39
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Etofenprox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether (Phenolether), welche 1987 von Mitsui Chemicals patentiert wurde

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Etofenprox kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 4-Ethoxybenzylcyanid und Iodmethan. Das Produkt reagiert weiter mit Schwefelsäure und Lithiumaluminiumhydrid. Das Zwischenprodukt reagiert mit 3-Phenoxybenzylbromid zu Etofenprox.[4]

Zulassung[Bearbeiten]

Etofenprox darf in der EU seit Januar 2010 als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Verwendungen als Insektizid zugelassen werden.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.
  2. a b Datenblatt Etofenprox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2013 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 20. Dezember 2013.