Fenamidon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenamidon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H17N3OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
voluminöses, weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 311,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0078 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Fenamidon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazoline und ein von Rhône-Poulenc entwickeltes und 2001 eingeführtes Fungizid, welches heute von Bayer CropScience vertrieben wird.[1]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ausgehend von (S)-2-Methyl-2-phenylglycin (1) wird im Rahmen einer vierstufigen Synthese zuerst eine Veresterung zum Methylester (2) durchgeführt und der Ester anschließend mit Thiophosgen zum entsprechenden Thioisocyanat-Derivat (3) umgesetzt. Durch Zugabe von Phenylhydrazin wird das Thiohydantoin-Derivat (4) erhalten, welches im finalen Schritt zu Fenamidon (5) methyliert wird.[4]
Zu Beginn der Produktion fielen stark riechende Nebenprodukte an.[5][6]
Wirkung und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fenamidon besitzt denselben Wirkmechanismus wie die Strobilurine. Die Wirkung beruht auf der Hemmung vom Komplex III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase an der Qo-Stelle. Es wirkt sowohl protektiv als auch kurativ.
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den Staaten der EU ist Fenamidon seit dem 14. August 2018 nicht mehr zugelassen.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[7] Für Broccoli gilt dort ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Fenamidon pro Kilogramm.[8]
Zudem wird Wirkstoff auch auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Fenamidon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Fenamidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (S)-5-methyl-2-methylthio-5-phenyl-3-phenylamino-3,5-dihydroimidazol-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Clemens Lamberth: Organic Isocyanates and Isothiocyanates: Versatile Intermediates in Agrochemistry. In: Synthesis. Band 54, Nr. 05, März 2022, S. 1250–1260, doi:10.1055/a-1678-8528.
- ↑ Chemiefirma Rohner wusste vom Fisch-Gestank. Der vorherige Produzent von Fenamidon kämpfte mit dem gleichen Problem wie die Prattler Firma.
- ↑ Green and Stereoselective Synthesis of New imidazolones as Potential Candidates for Crop Protection (Memento vom 20. April 2014 im Internet Archive).
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenamidone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
- ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.
- ↑ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.