Fluorbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von Fluorbenzol
Allgemeines
Name Fluorbenzol
Andere Namen
  • Monofluorbenzol
  • Phenylfluorid
  • Fluorbenzen
Summenformel C6H5F
CAS-Nummer 462-06-6
PubChem 10008
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−42 °C[1]

Siedepunkt

85 °C[1]

Dampfdruck

81 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Brechungsindex

1,4684 (30 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
P: 210​‐​243​‐​260​‐​305+351+338​‐​403 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 7​‐​16​‐​29​‐​33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluorbenzol (C6H5F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Darstellung[Bearbeiten]

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumtetrafluoroborat-Lösung (NaBF4) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.[4]

\mathrm{Ph-N\equiv N^+[BF_4]^- \longrightarrow Ph-F + N_2\uparrow + BF_3}

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger HPF6.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C.

Verwendung[Bearbeiten]

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es ist ein gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, ein Metallkomplex konnte hingegen kristallisiert werden.[5]

Struktur von [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+, ein Koordinationskomplex des Fluorbenzols.

Eine Fluorierung von Fluorbenzol ergibt hauptsächlich 1,2-Difluorbenzol.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. D. T. Flood: Fluorobenzene. In: Organic Syntheses, 1933, 13, S. 46, doi:10.15227/orgsyn.013.0046; Coll. Vol. 2 (1943), S. 295 (PDF).
  5. R. N. Perutz, T. Braun: “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation”, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

Literatur[Bearbeiten]