Fluoxymesteron
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Fluoxymesteron | ||||||||||||
| Andere Namen |
9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on | ||||||||||||
| Summenformel | C20H29FO3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 336,44 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Fluoxymesteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport zwecks Leistungssteigerung verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen Halotestin bekannt.
Von der Struktur her ist Fluoxymesteron ein Testosteron-Derivat und wird von der 5α-Reduktase umgewandelt. Die angehängte 11-β-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in Estrogen. Fluoxymesteron stimuliert die Dihydrotestosteron-Rezeptoren und sorgt damit für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des schwächeren Cortison in das stärkere und katabol wirkende Cortisol und blockiert darüber hinaus das Andocken am entsprechenden Rezeptor. Es entfaltet seine Wirkung hauptsächlich über den Glucocorticoidrezeptor, wo es das Andocken des Cortisol an seinem Rezeptor hemmt. In Deutschland steht der Besitz ab 150 mg laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung unter Strafe.
Nebenwirkungen
- stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft
- Akne
- Haarausfall
- Leberbelastung
- Nasenbluten
- Kopfschmerzen
- Magen-Darmbeschwerden
- Bluthochdruck
Quelle
- Das Schwarze Buch - Anabole Steroide, 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 140/141.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Fluoxymesterone, solid (photosensitive) bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin: Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 2, 1956, S. 500–501, doi:10.1021/ja01583a072.