Fructose-1-phosphat

Strukturformel
β-Anomer von D-Fructose-1-phosphat (Furanoseform) unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	Fructose-1-phosphat
Andere Namen	F1P Fru-1-P
Summenformel	C6H13O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15978-08-2 ECHA-InfoCard 100.036.451 PubChem 65246 Wikidata Q982755
Eigenschaften
Molare Masse	260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fructose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Fructose und das Isomer von Fructose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt des Glucosestoffwechsels. Physiologisch tritt nur das D-Isomer auf.

Reaktionen

Fructose-1-phosphat ist ein wichtiges Intermediat in der Bereitstellung von Fructose für den Metabolismus. Hierbei wird D-Fructose bei höheren Tieren in der Leber zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, was durch eine Fructokinase (Ketohexokinase, FK) unter ATP-Verbrauch katalysiert wird, gemäß:

${\text{Fructose}}+{\text{ATP}}\longrightarrow {\text{Fructose-1-phosphat}}+{\text{ADP}}$

Anschließend spaltet die Aldolase B (ALD-B) Fructose-1-phosphat in Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd (vgl. Abbildung). DHAP beziehungsweise Glycerinaldehyd werden dann weiter in der Glykolyse verstoffwechselt.

Eintritt von Fructose in die Glykolyse.
Fructose (1), F1P (2), DHAP (3), Glycerinaldehyd (4), GAP (5)
Fructokinase (FK), Aldolase B (ALD-B), Triosephosphatisomerase (TPI), Triosekinase (TK)

Pathologie

Fehlt die Fructokinase, wird F1P in der Leber akkumuliert. Daraus resultiert beim Menschen eine Fructosurie. Ein Mangel an Aldolase B führt zu einer hereditären Fruktoseintoleranz.