Fumonisine

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Fumonisin B1.svg
Fumonisin B1
Allgemeines
Name Fumonisin B1
Andere Namen
  • Bis(1,2,3-propantricarbonsäure)- (5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)- 19-amino-11,16,18-trihydroxy- 5,9-dimethyl-eicosan-6,7-diyldiester
  • Macrofusin
Summenformel C34H59NO15
CAS-Nummer 116355-83-0 (Fumonisin B1)
PubChem 62314
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 721,83 g·mol−1 (Fumonisin B1)
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fumonisine sind eine Gruppe von chemisch sehr ähnlichen Mykotoxinen, die von verschiedenen Fusarium-Arten gebildet werden. Ihre Struktur ähnelt der des Sphingosins. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg.

Geschichte[Bearbeiten]

Fumonisine wurden erstmals 1988 aus einer Kultur von Fusarium verticillioides isoliert.[3]

Vorkommen[Bearbeiten]

Fumonisine sind Mykotoxine, die durch Fusarium verticillioides und F. proliferatum insbesondere auf Mais, aber auch auf anderen Getreidearten gebildet werden. Die ubiquitäre Verbreitung dieser Pilze sorgt für eine ebensolche ubiqitäre Verbreitung der Mykotoxine.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fumonisine sind chemisch relativ beständig. Durch Verarbeitung und Lagerung kontaminierter Nahrungsmittel kommt es in der Regel zu keiner Abnahme der Konzentration von Fumonisinen. Lediglich die gute Wasserlöslichkeit dieser Mykotoxine kann zum Auswaschen bei entsprechenden Prozessen führen. Fumonisine unterliegen bei basischen Bedingungen einer Hydrolyse ihrer Esterbindungen, die entstehenden Alkohole sind jedoch ebenfalls toxisch.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Fumonisine unterbinden die Ceramid-Synthese, indem sie die Übertragung von Acyl-Gruppen auf Sphingosin behindern. Sie sind Inhibitoren der Sphingosin-N-Acyltransferase (EC 2.3.1.24).

Da Ceramide wichtiger Bestandteil vieler Biomembranen sind, ist das Schadbild entsprechend weit gefächert.

Fumonisine stehen im Verdacht, beim Menschen kanzerogen zu sein. So wurde bei vermehrter Aufnahme von Fumonisinen (z. B. bei einer Mais-dominierten Ernährung) eine erhöhte Inzidenz an Ösophaguskarzinomen gefunden. Ebenfalls wird in Verbindung mit maisreicher Ernährung und entsprechender Fumonisinbelastung eine erhöhte Rate embryonaler Fehlbildungen (z. B. Spina bifida) diskutiert.

Andere Fumonisine[Bearbeiten]

Es sind vier verschiedene Fumonisine bekannt:

Struktur der Fumonisine B1 bis B4
Fumonisin Allgemeine Struktur R1 R2 CAS-Nr.
B1 Fumonisin B1 B2 B3 B4.svg –OH –OH 116355-83-0
B2 –H –OH 116355-84-1
B3 –OH –H 136379-59-4
B4 –H –H 136379-60-7

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Vom Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission wie auch vom JECFA der Weltgesundheitsorganisation wurde ein TDI von 2 µg/kg angegeben. Gesetzliche Höchstmengen (Summe von Fumonisin B1 und B2) für Cornflakes liegen bei 100 µg/kg und für andere Maisprodukte bei 500 µg/kg.[4]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Fumonisin B1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. W. C. Gelderblom u. a.: Fumonisins - novel mycotoxins with cancer-promoting activity produced by Fusarium moniliforme. In: Appl Environ Microbiol. 54 (7), 1988, S. 1806–1811, PMID 2901247; (PDF) (freier Volltextzugriff, engl.).
  4. Änderung der Mykotoxinhöchstmengen-Verordnung (MHmV), Bundesgesetzblatt 2004 Teil I Nr. 5, S. 151.