Ceramide

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Allgemeine Struktur der Ceramide. Der Rest R steht für die Kohlenwasserstoffkette einer Fettsäure.

Als Ceramide bezeichnet man eine zu den Lipiden zählende Untergruppe der Sphingolipide. Sie bestehen aus einem Sphingosinmolekül, das durch eine Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.

Allgemeines[Bearbeiten]

Ceramide kommen zusammen mit anderen Hautbestandteilen im Menschen unter anderem in der Hornschicht (Stratum corneum) vor. Sie bilden dort aufgrund ihrer amphiphilen Struktur Doppellipidschichten und damit eine natürliche Barriere, die die Haut vor dem Austrocknen schützt und das Eindringen von Fremdstoffen verhindert. Bei einer Störung des Gleichgewichts dieser Stoffe, kommt es zu trockener Haut oder zu krankhaften Hauterscheinungen wie Dermatosen, atopischer Dermatitis (Neurodermitis) und Schuppenflechte (Psoriasis).

Allgemeine Struktur eines Sphingolipids, bestehend aus einem ungesättigter Aminoalkohol und einer über eine Amidgruppe gebundenen Fettsäure. Wird der Rest "R" durch ein Wasserstoffatom (H) ausgetauscht, handelt es sich bei der Substanz um ein Ceramid.

Neben der Barrierefunktion im Stratum Corneum besitzen Ceramide aber auch im restlichen Organismus vielseitige Aufgaben bei der Zelldifferenzierung, Signaltransduktion, Apoptose u.s.w.

Klassen[Bearbeiten]

Die natürlichen Ceramide werden in Klassen unterteilt, die mit römischen Ziffern gekennzeichnet sind und sich nach dem chromatographischen Laufverhalten der Ceramide. Besondere Bedeutung hat neben Ceramid III auch das Ceramid I, das ein wichtiger Bestandteil der Bilayer des Stratum corneums ist. Eine neuere und mittlerweile üblichere Nomenklatur richtet sich nach der Struktur des Ceramids und basiert auf einem Buchstabensystem:[1]

Hydroxylierung der amidierten Fettsäure Sphingoidbase
NNicht hyroxyliert S – Sphingosin
Cer AAlpha-Hydroxyfettsäure P – Phytosphingosin
OOmega-Hydroxyfettsäure H – 6-Hydroxysphingosin

Struktur[Bearbeiten]

Es gibt verschiedene Möglichkeiten der Kettenstruktur, welche unter anderem mittels Röntgenkristallographie bestimmt werden können. Die drei bekanntesten Strukturen beziehen sich aus den Einschlusswinkel α zwischen den beiden Ketten. Dazu zählen die parallele Kettenanordnung mit α = 0°, eine gewinkelte Anordnung mit 0° < α < 180° und der gestreckten Form mit α = 180°. Die jeweils vorkommenden Spezies sind maßgeblich von der Kopfstruktur des Ceramides abhängig und tragen maßgeblich zum Verhalten des Ceramides in Mischsystemen bei. Das heißt, welche lamellaren Zwischenabstände in Doppelschichtsystemen vorherrschen und ob die Ceramidklasse Gel-Phasen, inverse hexagonale Strukturen und ähnliches ausbildet.[2]

Linolsäure[Bearbeiten]

Ceramid I ist eine Verbindung, die sich strukturell als ein Ester der Linolsäure darstellt. Bei unzureichender Aufnahme dieser essentiellen Fettsäure kann nicht genügend Ceramid I gebildet werden, wodurch es zu trockener, schuppiger Haut und zu Barrierestörungen kommt.

Biologische Wirkungen[Bearbeiten]

Ceramid gilt als ein zentrales Molekül im Sphingolipid-Stoffwechsel, es moduliert die Aktivität von entsprechenden Enzymen. Zu den Folgen dieser modulierten Enzymaktivität gehören die Hemmung des Zellwachstums, die Induktion der Apoptose, die Förderung der Zelldifferenzierung, der Zellalterung aber auch von entzündlichen Reaktionen.[3] Die physiologische Feinabstimmung und Regulation von Ceramid und seinen Gegenspielern, etwa des Sphingosin-1-phosphats (SPP), ist wahrscheinlich von großer Bedeutung für Gewebshomöostase.[4]

Wirkung von Antidepressiva auf Ceramide[Bearbeiten]

Derzeit wird untersucht, ob ein Zusammenhang zwischen der Einnahme von Antidepressiva, sog. selektiver Wiederaufnahmehemmer, und der physiologischen Ceramid-Produktion in Nervenzellen existiert. Nach siebenjähriger Forschung in der Universität Erlangen-Nürnberg sei man zur Erkenntnis gekommen, dass o.g. Gruppe von Antidepressiva die Ceramid-Bildung hemmen, welche nachteilig für die Bildung von neuen Nervenzellen sei. Durch die dadurch verstärke Bildung neuer Nervenzellen trügen Antidepressiva zu einer wissenschaftlich bisher unbeachteten aber entscheidenden Verbesserung der Stimmung von Patienten bei.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Ceramide werden in Form kosmetischer Präparate bei trockener Haut und zur Haarpflege eingesetzt. In der Medizin dienen sie der Prävention (Vorbeugung) von Hautstörungen und der medizinischen Hautpflege bei Hautkrankheiten wie atopischer Dermatitis (Neurodermitis) und Schuppenflechte (Psoriasis).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Motta S., Monti M, Sesana S, Caputo R, Carelli S, Ghidoni R, Ceramide composition of the psoritatic sacle, Biochimica et Biophysica Acta 1182 (1993) 147–151.
  2. Raudenkolb S., Untersuchungen zur strukturellen und physikochemischen Charak-terisierung von Stratum corneum Lipiden und deren Mischsysteme, Math.-Nat.-Tech. Fakultät der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, Halle (Saale) (2002).
  3. Venable ME, Lee JY, Smyth MJ, Bielawska A, Obeid LM.: Role of ceramide in cellular senescence. J Biol Chem. 1995 Dec 22; 270(51):30701-8.
  4. Gerit Goltz: Charakterisierung von Ceramidase-Inhibitoren an der humanen Keratinozyten-Zellinie HaCaT. Berlin (2002), Dissertation an der Freien Universität von Berlin
  5. Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatAntidepressiva-haben-ueberraschende-Wirkung. 2013/07/12, abgerufen am 13. Juli 2013 (deutsch).