Ginkgolide

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Ginkgolide sind hexacylische Terpene mit drei γ-Lacton-Ringen, 2-3 Hydroxy- und einer tert.-Butyl-Gruppe. Bisher sind fünf Vertreter der Stoffgruppe bekannt (Ginkgolid A, B, C, J, M). Die tert.-Butyl-Gruppe wurde bislang nur in Extrakten aus Ginkgo-Blättern nachgewiesen. So auch in dem den Ginkgoliden in seiner Konstitution eng verwandten Bilobalid.

Biosynthese[Bearbeiten]

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.[1] Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen[Bearbeiten]

1967 isolierten erstmals Sakabe[2] und Masao Maruyama[3] aus Ginkgo-biloba-Extrakten Hydroxylactone unbekannter Konstitution. Die Aufklärung der Strukturen durch Weinges und andere[4][5][6][7] dauerte bis Ende des 20. Jahrhunderts.

Strukturen[Bearbeiten]

Ginkgolide und deren Substitutionsmuster
Ginkgolide Grundstruktur R1 R2 R3 CAS
Ginkgolid A allg. Strukturformel von Ginkgoliden −H −OH −H 15291-75-5
Ginkgolid B −H −OH −OH 15291-77-7
Ginkgolid C −OH −OH −OH 15291-76-6
Ginkgolid J −OH −OH −H 15291-79-9
Ginkgolid M −OH −OH −H 15291-78-8

Verwendung[Bearbeiten]

Ginkgolide gelten neben den Flavonoiden als wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe von Ginkgo-Präparaten.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93; S. 3546.
  2. Sakabe, N. et al.: J.chem. Soc., Chem. Commum. 1967; 259
  3. Maruyama, M. et al. Tetrahedron Lett. 1967; 299.
  4. Weinges, K. et al.: Justus Liebigs Ann. Chem 1986; 1057, Struktur & Partialsynthese Ginkgolid B & C.
  5. Weinges, K. et al.: ebenda 1987; 521, Ginkgolid J
  6. Weinges, K. et al.: ebenda 1991; 81, Struktur & Partialsynthese.
  7. Crimmins, M-T- et al.: J. Am. Chem. Soc. 2000; 8453, Synthese Ginkgolid B.
  8. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie. Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1134.