Mevalonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von R-Mevalonsäure
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name Mevalonsäure
Andere Namen
  • 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • (R)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • (S)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • (RS)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • (+)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • (–)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • (±)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • D-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • L-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
  • DL-3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Summenformel C6H12O4
CAS-Nummer 150-97-0
PubChem 439230
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

28 °C (Lactonform)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

(S)-Mevalonsäure

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.

Das dazugehörige Anion ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischen 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols (vergleiche auch Abbildung unten).

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[3] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[4] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene
  4. 2.1 Terpen Biosynthese (Version vom 27. Dezember 2012 im Webarchiv Archive.today)

Weblinks[Bearbeiten]