Hexamethyldisilazan

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Strukturformel
Strukturformel von Hexamethyldisilazan
Allgemeines
Name 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan
Andere Namen
  • Hexamethyldisilazan
  • HMDS
  • Bis(trimethylsilyl)amin
Summenformel C6H19NSi2
CAS-Nummer 999-97-3
PubChem 13838
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 161,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−82 °C[1]

Siedepunkt

126 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4069–1,4089[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​311+331​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340 305+351+338​‐​309​‐​310​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​34
S: 16​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Hexamethyldisilazan, kurz HMDS, Summenformel C6H19NSi2, wird vielfach zur Oberflächenmodifikation von Festkörperoberflächen verwendet, so z. B. zur Hydrophobierung von Kieselsäurepartikeln oder zur Verbesserung der Haftung von Photolacken auf Halbleiteroberflächen. In der Halbleiterindustrie erlaubt die Methode der chemischen Gasphasenabscheidung (engl. CVD) eine einfache Applikation von HMDS.[4]

In der organischen Chemie wird Hexamethyldisilazan unter anderem zur Einführung von Trimethylsilyl-Gruppen verwendet. Im Vergleich zu Chlortrimethylsilan ist die Handhabung angenehmer, da Hexamethyldisilazan gegenüber Wasser bzw. Luftfeuchtigkeit recht unempfindlich ist. Außerdem kann auf den Zusatz einer Hilfsbase verzichtet werden, da bei der Silylierung lediglich Ammoniak als Nebenprodukt auftritt. Dafür muss meist eine höhere Reaktionstemperatur angewandt werden, was bei empfindlichen Substraten ein Nachteil sein kann.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Hexamethyldisilazan kann durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Ammoniak gewonnen werden.[5]

\mathrm{2 \ (CH_3)_3SiCl + 3 \ NH_3 \longrightarrow [(CH_3)_3Si]_2NH + 2 \ NH_4Cl}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Hexamethyldisilazan ist eine farblos bis gelb gefärbte Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die leicht entzündlich ist. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 15 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 25,9 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 325 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Durch Feuchtigkeit erfolgt eine langsame Hydrolyse unter Bildung von Hexamethyldisiloxan und Ammoniak.[6] Bei Kontakt mit Wasser wird die Verbindung zunächst in heftiger Reaktion unter Wärmeentwicklung und Bildung von Ammoniak zu Trimethylsilanol hydrolysiert, das unbeständig ist und unter Wasserabspaltung zum wasserunlöslichen Hexamethyldisiloxan (Bis-(trimethylsilyl)ether) kondensiert. Die Hydrolysewärme beträgt −144,4 kJ·mol−1.[7]

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von Hexamethyldisilazan auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Spanien geprüft.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Hexamethyldisilazan bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Phillip Laube: HMDS. In: Lexikon - Halbleitertechnologie von A bis Z. Abgerufen am 19. April 2011.
  5.  Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
  6. 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  7. A. E.Beezer, C. T. Mortimer: Heat of formation and bond energies. Part XV. Chlorotrimethylsilane and Hexamethyldisilazan. In: J. Chem. Soc. A, 1966, S. 514–516, doi:10.1039/J19660000514 .
  8. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014