Huperzin

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Strukturformel
Struktur von Huperzin
Allgemeines
Name Huperzin
Andere Namen
  • IUPAC: 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl- 4-aza-tricyclo[7.3.1.0(3,8)]trideca- 3(8),6,11-trien-5-on
  • HupA
  • Huperaine A
  • Selagine
Summenformel C15H18N2O
CAS-Nummer
  • 102518-79-6 [(–)-HupA]
  • 120786-18-7 [(±)-HupA]
PubChem 854026
DrugBank DB01928
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 242,32 g·mol−1
Schmelzpunkt

230 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​315​‐​319​‐​330​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T+
Sehr giftig
(−)-Enantiomer
R- und S-Sätze R: 26/27/28​‐​36/37/38
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)[1] vorkommt. Es gehört zu den Lycopodiumalkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten]

Huperzin hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So wird der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt. Zudem schützt es die Nervenzelle vor freien Radikalen.

Toxikologie[Bearbeiten]

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300−500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich ist.[6] Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  2. a b c Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource) Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6)
  5. a b X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, ISSN 0253-9756. PMID 2958995.
  6. Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116, Nr. 4, 2009, S. 457–65. doi:10.1007/s00702-009-0189-x. PMID 19221692., ISSN 0300-9564.
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