Hydrocarboxylierung

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Bei der Hydrocarboxylierung handelt es sich um ein homogenkatalytisches Verfahren zur Umsetzung von Olefinen oder Alkinen mit Kohlenmonoxid und Wasser oder Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren zu Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten wie Carbonsäureestern, Carbonsäureamiden oder Carbonsäureanhydriden. Als Katalysatoren findet z. B. Nickeltetracarbonyl oder Cobaltcarbonyle Verwendung.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Reaktion wurde von Walter Reppe in den 1930er-Jahren entdeckt. Durch Wahl der Reaktionsbedingungen kann die Reaktion sowohl katalytisch durchgeführt werden, als auch stöchiometrisch, da der Katalysator gleichzeitig auch als Lieferant des Kohlenmonoxids dienen kann.

Reaktionsgleichung[Bearbeiten]

Die Reaktion kann in weiten Grenzen variiert werden.[1] Die folgenden Reaktionsgleichungen sind als Beispiele zu sehen, statt Wasser oder Methanol kann allgemein eine Komponente mit protischen Wasserstoff eingesetzt werden, statt Acetylen können auch Olefine eingesetzt werden.

Reaktionsgleichung der Hydrocarboxylierung mit Wasser

Reaktionsgleichung der Hydrocarboxylierung mit einem Alkohol

Gemäß der obigen Reaktionsgleichung kann man durch Einsatz von z. B. Dimethylamin Säureamide und durch Einsatz von Carbonsäuren Säureanhydride erhalten. Da weiterhin das Acetylen durch Olefine ersetzt werden kann, ist die durch diese Reaktion zugänglichen Produktpalette äußerst vielfältig.

Literatur[Bearbeiten]

  • Friedrich Asinger: Methanol - Chemie- und Energierohstoff; Die Mobilisation der Kohle. Verlag Springer.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 5. Auflage. Wiesbaden 2005, ISBN 978-3-519-53501-0, S.638, Auszug bei Google-Books, abgerufen am 3. Februar 2009.