Dimethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethylamin
Allgemeines
Name Dimethylamin
Andere Namen
  • Methylmethanamin
  • N,N-Dimethylamin
Summenformel C2H7N
CAS-Nummer 124-40-3
PubChem 674
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit fischartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 45,08 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,67 g·cm−3 (beim Siedepunkt v. 7 °C) [1]

Schmelzpunkt

−92,2 °C [1]

Siedepunkt

7 °C [1]

Dampfdruck

1688 hPa (20 °C) [1]

pKs-Wert

10,71[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280​‐​302​‐​332​‐​315​‐​318Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​410+403 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Hochentzündlich Ätzend
Hoch-
entzündlich
Ätzend
(F+) (C)
R- und S-Sätze R: 12​‐​20/22​‐​34
S: (1/2)​‐​3​‐​16​‐​26​‐​29​‐​36/37/39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​45
MAK

2 ppm, 3,7 mg·m−3 [1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−18,8 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylamin ist ein farbloses, brennbares Gas mit intensivem Geruch. Es löst sich sehr gut in Wasser und reagiert basisch. Es kommt als wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die großtechnische Herstellung von Dimethylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370–430 °C und Drücken von 20–30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an saueren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Dimethylamin und Wasser noch Methylamin CH3NH2 und Trimethylamin (CH3)3N:

\mathrm{CH_3OH \ + \ NH_3 \longrightarrow \ CH_3NH_2 \ + \ H_2O}
\mathrm{CH_3NH_2 \ + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_2NH \ + \ H_2O}
\mathrm{(CH_3)_2NH \ + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_3N \ + \ H_2O}

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei Raumtemperatur ist Dimethylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Dimethylamin ist sehr gut löslich in Wasser und Methanol. Es hat einen intensiven, fischartig ammoniakalischen Geruch.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethylamin ist eine starke Base (pKb 3,29) und bildet mit Säuren daher Salze und mit Wasser eine Lauge. Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Alkylenoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Dimethylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylamin ist als meistverwendetes Methylamin Zwischenprodukt zur Herstellung zahlreicher Stoffe wie Lösungsmitteln, Pflanzenschutzmitteln, Vulkanisationschemikalien, Antioxidantien, Raketentreibstoffen, Dimethylglycin, quartären Ammoniumsalzen, Detergentien, Medikamenten und Farbstoffen. Im Labor dient es zur Einführung der Dimethylamino-gruppe. Es kommt als 40- bis 60%ige wässrige Lösung oder als druckverflüssigtes Gas in Gasflaschen in den Handel. Hauptfolgeprodukte sind Stoffe wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylacetamid (DMAc). Da Dimethylamin auch zur Herstellung von Giftgasen und zur Synthese von illegalen Drogen verwendet werden kann, unterliegt der Handel speziellen, gesetzlichen Beschränkungen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 124-40-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2007 (JavaScript erforderlich)
  2.  Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer DE, 2008, ISBN 354077106-9, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag: Dimethylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2012.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 124-40-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.