Isobutylvinylether

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutylvinylether
Allgemeines
Name Isobutylvinylether
Andere Namen
  • Vinylisobutylether
  • 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-53-5
PubChem 7992
Wikidata Q1418767
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−132 °C[1]

Siedepunkt

83 °C[1]

Dampfdruck

90 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,394–1,396[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315
P: 210[3]
Toxikologische Daten

17 ml·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.[4]

Verwendung

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z.B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt.[5] Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Siehe auch

Isomere Verbindungen:

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 109-53-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Isobutylvinylether bei ChemBlink
  3. a b Datenblatt Isobutyl vinyl ether bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. a b Fisher Scientific: Datenblatt, abgerufen 14. Februar 2013.
  5. a b BASF: Datenblatt.