Isoxaben
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isoxaben | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H24N2O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 332,39 g·mol−1[1] | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
176–179 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Isoxaben ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide.
Darstellung
Isoxaben wird durch Methylierung von 2-Ethyl-buttersäuremethylester mit Iodmethan in Anwesenheit einer Base, durch weitere basische Umsetzung mit Acetonitril in einer Claisen-Esterkondensation, der Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim, welches zum Isoxazol cyclisiert und Veresterung mit 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid dargestellt. [5]
Verwendung
Isoxaben wird als Herbizid eingesetzt, es hemmt die Cellulosesynthese.
Zulassung
Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen worden.[6]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Isoxaben zugelassen (Flexidor, Star Isoxaben), in der Schweiz jedoch nicht.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Global Technical Bulletin Isoxaben bei Dow AgroSciences, abgerufen am 26. März 2013.
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 82558-50-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Benzamide, 2,6-dimethoxy-N-(3-(1-ethyl-1-methylpropyl)-5-isoxazolyl)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Vorlage:ChemicalBook
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Andrew Williams, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2011/32/EU der Kommission vom 8. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Isoxaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Isoxaben“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands