Acetonitril

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Strukturformel
Strukturformel von Acetonitril
Allgemeines
Name Acetonitril
Andere Namen
  • Methylcyanid
  • Ethannitril
  • Azetonitril
  • Essigsäurenitril
  • Ethansäurenitril
  • Cyanomethan
Summenformel C2H3N
CAS-Nummer 75-05-8
PubChem 6342
Kurzbeschreibung

farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 41,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

82 °C [1]

Dampfdruck

97 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

Mit Wasser vollständig mischbar[1]

Brechungsindex

1,3442 (30 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​312​‐​319
P: 210​‐​305+351+338​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​36
S: (1/2)​‐​16​‐​36/37
MAK

20 ml·m−3, 34 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

40,6 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetonitril ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffgruppe der Nitrile.

Herstellung[Bearbeiten]

Möglichkeiten zur Herstellung sind nucleophile Substitutionsreaktionen von z. B. Brommethan mit Natriumcyanid (NaCN).

\mathrm{CH_3Br + NaCN \longrightarrow NaBr + CH_3CN}

Industriell fällt Acetonitril bei der Herstellung von Acrylnitril in relativ geringen Mengen als Nebenprodukt an. Preis und Verfügbarkeit sind daher an die Produktion des Polyacrylnitrils gekoppelt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei starkem Erhitzen und im Brandfall entstehen aus Acetonitril giftige Gase wie Cyanwasserstoff und Stickoxide. Mit Luft entstehen explosionsfähige Gemische.

Acetonitril greift Gummi an und löst viele Polymere. Bei Kontakt mit Schwefelsäure unter Wärmezufuhr kann eine explosionsartige Polymerisation eintreten[1].

Es bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser und einem Siedepunkt von 76,5 °C, 5,5 K unter dem Siedepunkt von reinem Acetonitril.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Acetonitril ist ein gebräuchliches Lösungsmittel im Labor, in der chemischen Analytik (beispielsweise HPLC) und in der technischen Chemie, dort hauptsächlich zur Extraktion von 1,3-Butadien. Acetonitril dient als Lösemittel für Leitsalze in Doppelschichtkondensatoren.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Acetonitril wirkt reizend. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (perkutan) resorbiert und wirkt im Körper als Blutgift.

Acetonitril weist bei geringer Dosierung nur eine geringe Toxizität auf.[9][10] Es wird zu Cyanwasserstoff metabolisiert, welches die Ursache für die beobachteten Symptome darstellt.[11][12][13] Die Symptome treten gewöhnlich zeitverzögert auf (zwischen 2 und 12 Stunden), da es einiger Zeit bedarf, bis der Körper das Acetonitril zum Cyanid metabolisiert hat.[10]

Fälle von Vergiftungserscheinungen durch Inhalation, orale Einnahme oder Hautresorption beim Menschen sind selten, aber nicht unbekannt.[12] Zu den Symptomen, die erst einige Stunden nach Exposition auftreten, zählen Atmungsschwierigkeiten, niedriger Puls, Übelkeit und Brechreiz. In ernsten Fällen können Krämpfe und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch respiratorischem Versagen. Die Gegenmaßnahmen sind wie bei einer Cyanidvergiftung.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Acetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-05-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Datenblatt Acetonitril bei Merck, abgerufen am 22. Februar 2010.
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  7. Jack Ponton: Azeotrope Databank (Queriable database) The Edinburgh Collection of Open Software for Simulation and Education, Edinburgh University. September 2001. Abgerufen am 20. Februar 2008.
  8. Henning Wallentowitz (Hrsg.), Konrad Reif (Hrsg.): Handbuch Kraftfahrzeugelektronik: Grundlagen- Komponenten- Systeme- Anwendungen. 2. Auflage, Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-0700-7, S. 270.
  9. Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile, Paris, 2004.
  10. a b Philip Wexler, Encyclopedia of Toxicology, 2005, Vol. 1, Elsevier, pp. 28-30
  11. Spanish Ministry of Health, Acetonitrile. Risk Assessment Report (PDF; 3,1 MB), European Chemicals Bureau.
  12. a b c International Programme on Chemical Safety, Environmental Health Criteria 154. Acetonitrile, World Health Organization, Geneva, 1993.
  13. Greenberg, M., Toxicological Review of Acetonitrile (PDF; 336 kB), United States Environmental Protection Agency, Washington, D.C., 1999.