Lawessons Reagenz

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Strukturformel
Strukturformel von Lawessons Reagenz
Allgemeines
Name Lawessons Reagenz
Andere Namen
  • 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-
    dithiadiphosphetan-2,4-disulfid
  • LR
Summenformel C14H14O2P2S4
CAS-Nummer 19172-47-5
PubChem 87949
Kurzbeschreibung

gelbes, übelriechendes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 404,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

221–224 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 261
P: 231+232​‐​422 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 15/29
S: 7/8​‐​43
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Herstellung[Bearbeiten]

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P4S10, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:[5]

Strukturformeln der Reaktion mit Lawessons Reagenz

Mechanismus[Bearbeiten]

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.[6]

Siehe auch[Bearbeiten]

Woollins’ Reagenz

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Lawessons Reagenz bei Merck, abgerufen am 14. April 2005.
  2. a b Datenblatt Lawesson reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Lawessons Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.
  5. A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
  6. Portal für organische Chemie.

Weblinks[Bearbeiten]