Leukomalachitgrün
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
phenyl)phenylmethan.svg)
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Leukomalachitgrün | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C23H26N2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 330,47 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
100–102 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Chloroform (leicht), DMSO (leicht, beschallt), Ethylacetat (leicht)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Leukomalachitgrün ist ein mit zwei Dimethylaminogruppen substituiertes Triphenylmethan und die Leukobase von Malachitgrün.[6]
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Leukomalachitgrün erhält man durch Erhitzen von Benzaldehyd mit N,N-Dimethylanilin und Schwefelsäure.[7]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch Oxidation von Leukomalachitgrün mit Blei(II)-oxid und Salzsäure erhält man Malachitgrün, das unter anderem aufgrund seiner antibakteriellen, fungiziden und antiparasitischen Eigenschaften zur Bekämpfung von Ektoparasiten und von Verpilzungen bei der Zucht von Forellen und Karpfen eingesetzt wurde. Dabei wird das Malachitgrün im Fischorganismus zu über 90 % zu Leukomalachitgrün metabolisiert.[7]
Leukomalachitgrün ist als krebserregend bekannt.[8]
Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 21. April 2023 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Leukomalachitgrün in einem Produkt enthalten ist.[9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leukomalachitgrün-D5: CAS-Nummer: 947601-82-3, EG-Nummer: 635-453-9, ECHA-InfoCard: 100.163.341, PubChem: 16212233, ChemSpider: 17340111, Wikidata: Q82475177.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leukomalachitgrün-D6: CAS-Nummer: 1173021-13-0, EG-Nummer: 687-807-7, ECHA-InfoCard: 100.214.073, PubChem: 16212168, ChemSpider: 17340051, Wikidata: Q82475149.
- ↑ Datenblatt Leucomalachitgrün bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2023 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Leuco Malachite Green bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Juni 2023 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4'-benzylidendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Leucomalachite green. GlpBio Technology, abgerufen am 4. Juni 2023.
- ↑ a b Eintrag zu Malachitgrün. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2023.
- ↑ OEHHA (Hrsg.): NOTICE OF INTENT TO LIST CHEMICALS BY THE LABOR CODE MECHANISM: 1,1,1-TRICHLOROETHANE AND LEUCOMALACHITE GREEN. 3. März 2023 (englisch, ca.gov [PDF; abgerufen am 4. Juni 2023]).
- ↑ Leucomalachite Green. OEHHA, 21. April 2023, abgerufen am 4. Juni 2023 (englisch).