Malonsäuredinitril

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Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredinitril
Allgemeines
Name Malonsäuredinitril
Andere Namen
  • Dicyanomethan
  • Malodinitril
  • Malonitril
  • Propandinitril
  • Methylendinitril
  • Cyanoacetonitril
Summenformel C3H2N2
CAS-Nummer 109-77-3
PubChem 24896644
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 66,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,191 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C [2]

Siedepunkt

220 °C[2]

Dampfdruck

1 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4146 (34 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​23​‐​27​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

186,4 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pKs-Wert von 11 in Wasser.[9] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.[10] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500–1000 °C benötigt werden.[11]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.[2] Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.[12]

Verwendung[Bearbeiten]

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.[13] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Malononitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Malononitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  8. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  9. Evans pKa table (PDF; 245 kB)
  10. Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
  11. Process for the preparation of malononitrile
  12. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards, 6. Ed., Vol. 1, Butherworth-Heinemann 1999, ISBN 0 7506 3605 X, S. 386
  13. Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419–423.