Melperon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Melperon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Fluor-4-(4-methyl-piperidino)butyrophenon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H22FNO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Blockade postsynaptischer D2-Rezeptoren im mesolimbischen bzw. mesokortikalen System | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 263,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
209–211 °C (Melperon·Hydrochlorid) [1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Melperon ist ein Neuroleptikum aus der Klasse der Butyrophenone. Die antipsychotische Potenz (Referenz ist Chlorpromazin) ist der sedativen Komponente unterlegen. Es wird vor allem bei Erregungs- und Spannungszuständen sowie Schlafstörungen eingesetzt. Melperon hat eine sehr niedrige Inzidenz der sog. EPS (extrapyramidale Störungen), es hat im Vergleich mit anderen mittel- und niederpotenten Neuroleptika einen geringen Einfluss auf das Herz-Kreislauf-System und eine sehr geringe delir-induzierende Wirkung, so dass es häufig bei gerontopsychiatrischen Patienten Einsatz findet.
Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Melperon findet vor allem bei Erregungs-, Spannungszuständen und Schlafstörungen Einsatz (Dosen von 10–100 mg/Tag oder zur Nacht), es wird jedoch auch bei Verwirrtheitszuständen und alkoholischem Delir (Dosen von 50–200 mg/Tag) eingesetzt. Eine weitere Indikation ist eine zusätzliche Medikation bei ängstlich-depressiven Patienten mit eventueller Schlafstörung (Dosen 25–75 mg/Tag bzw. zur Nacht). Eine antipsychotische (gegen Positivsymptomatik wirkende) Wirkung wird erst bei hohen Dosen erzielt (ca. 200–400 mg/Tag), Melperon wird allerdings in dieser Indikation kaum eingesetzt.
Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Melperon wirkt relativ schwach antidopaminerg durch die Blockade von postsynaptischen D2-Rezeptoren in den mesolimbischen bzw. mesokortikalen Bereichen; Affinität mittelhoch bis hoch und Bindung nur kurzfristig (sog. „Hit-and-Run-Effect“); im nigrostriatalen Bereich ist der D2-Antagonismus noch niedriger, daher geringe Inzidenz der EPS. Auch eine Serotonin-Blockade trägt zu der Wirkung bei.
Melperon wirkt außerdem deutlich antinoradrenerg (α1-Blockade), was vermutlich zu der sedierenden Wirkung beiträgt, diese ist jedoch kurzfristig und die eventuelle hypotensive Wirkung nur schwach.
Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Melperon wird nach peroraler Verabreichung rasch und nahezu vollständig resorbiert und unterliegt einem hohen first-pass Effekt. cmax wird binnen 1–3 Stunden erreicht; Distributionsvolumen Vd = ca. 7–10 l·kg−1, Plasmaeiweißbindung ca. 50 %, Halbwertszeit Tβ (1/2) = ca. 6–8 Stunden (steady-state). Melperon wird rasch und nahezu vollständig in der Leber metabolisiert[3]. Die Elimination geschieht vor allem renal (durch die Nieren), großteils als Metaboliten (intensive Metabolisierung).
Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zu den Nebenwirkungen von Melperon gehören unter anderem wie bei anderen Neuroleptika anticholinerge Effekte.[4]
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Synthese erfolgt aus 4-Methylpiperidin und 4-Chlor-4'-fluorbutyrophenon durch eine nukleophile Substitution.[5]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Monopräparate
- Buronil (A), Melneurin (D), Eunerpan (D), zahlreiche Generika (D), Bunil (P)
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1006, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Registrierungsdossier zu 1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-one (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
- ↑ Fachinfo für Melperon. Abgerufen am 8. Januar 2018.
- ↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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