Meprobamat

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Strukturformel
Struktur von Meprobamat
Allgemeines
Freiname Meprobamat
Andere Namen

IUPAC: 2-Methyl-2-propyltrimethylendicarbamat

Summenformel C9H18N2O4
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, amorphes oder kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-53-4
PubChem 4064
DrugBank DB00371
Wikidata Q418351
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05BC01

Wirkstoffklasse

Anxiolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 218,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

103–107 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

794 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Meprobamat ist der Wirkstoff eines Beruhigungsmittels, das unter dem Namen Miltown 1955 in den USA auf den Markt kam. Es zählt zur chemischen Verbindungsklasse der Urethane und wurde schnell zu einem der meistverkauften Medikamente. Meprobamat wurde 1954 von Frank Berger (1913–2008) entdeckt.[3]

Anfang der 1960er-Jahre wurde Meprobamat durch Benzodiazepine – wie beispielsweise Chlordiazepoxid und Diazepam – verdrängt.

Meprobamat ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In Österreich wurde das Präparat wegen des hohen Suchtpotentials bereits vom Markt genommen, am 20. Januar 2012 hat auch die Europäische Arzneimittelagentur eine solche Maßnahme empfohlen.[4]

In der Schweiz war Meprobamat bis Oktober 2012 unter dem Namen Meprodil im Handel (rezeptpflichtig). Aufgrund einer Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses wurde es vom Markt genommen.[5]

Handelsnamen

Microbamat (A), Meprodil (CH), Miltaun (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag MEPROBAMATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
  2. a b Datenblatt Meprobamate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Möller, Laux, Deister und Scharm - Psychiatrie und Psychotherapie, 4. Auflage 2009, S.14, ISBN 978-3-13-128544-7.
  4. Pharmainformation, Unabhängige Information für Ärzte/innen, Jahrgang 27/Nr. 1, März 2012 Innsbruck.
  5. swissmedic – Schweizerisches Heilmittelinstitut: DHPC – Meprodil (Meprobamat): Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses und Marktrückzug am 31. Oktober 2012.